簡介

9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷是一種含有硼元素的雙環(huán)烷烴。這種化合物以白色晶體的形態(tài)出現(xiàn)，在晶體狀態(tài)或非極性溶劑中主要以二聚體形式存在，而在極性溶劑如四氫呋喃（THF）中則可能以單體形式存在[1]。

9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷的性狀

化學性質(zhì)

9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷的化學性質(zhì)穩(wěn)定且獨特，這使得它在多種化學反應中表現(xiàn)出色。首先，9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，在氮氣流下加熱至200°C長達24小時也不會發(fā)生顯著變化，甚至在195°C/10torr的條件下蒸餾也不會分解。這種熱穩(wěn)定性使得9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷在需要高溫條件的化學反應中能夠保持其活性，從而提高了反應的選擇性和效率。其次，9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷對空氣中的氧也相當穩(wěn)定，即使在大氣中暴露一天或在有空氣存在的瓶中保存兩個月，其硼原子的活潑性也不會顯著降低。這種對氧的穩(wěn)定性是其他許多硼氫化試劑所不具備的，使得9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷在儲存和使用過程中更加便捷和安全[2-3]。

用途

9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷作為一種重要的有機合成試劑，在化學工業(yè)中有著廣泛的應用。首先，它是常用的選擇性硼氫化試劑，與烯烴反應時表現(xiàn)出較高的選擇性，能夠只與位阻較小的雙鍵反應。這種選擇性使得9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷在有機合成中能夠精確控制反應路徑，生成預期的產(chǎn)物。生成的烷基硼或烯基硼中間體又可以進一步進行多種反應，如氧化得到醇、還原得到烴，以及參與Suzuki反應等，從而廣泛應用于碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成。

在精細有機合成方面，9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷更是展現(xiàn)出了其獨特的優(yōu)勢。由于其與烯烴、炔烴的反應具有較高的區(qū)域選擇性和立體選擇性，生成的烷基硼或烯基硼中間體能夠作為重要的有機合成中間體，提供預先設計結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。這使得9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷特別適用于甾族、萜類及激素等復雜有機分子的立體合成，為藥物化學和生物化學領域的研究提供了有力工具[1-3]。

參考文獻

[1]陳學年,谷威,劉蒲,等.9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷二聚體的合成方法.2017[2024-07-08].

[2]竇婷.9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷的合成,表征及催化性能研究[D].河南師范大學[2024-07-08].

[3]徐鳳波,張春來,董建蘭.一種9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷的制備方法:CN 201310397503[P][2024-07-08].