5-氰基-2-氟苯甲酸，英文名為3-Carboxy-4-fluorobenzonitrile，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的酸性并且受苯環(huán)上氟原子和氰基單元的吸電子性質(zhì)影響，它的酸性比單純的苯甲酸要強。5-氰基-2-氟苯甲酸苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可在酸性催化劑的作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應，在基礎化學研究和苯甲酸類生物活性分子的合成中有一定的應用，有文獻報道它可用于甘氨酸轉(zhuǎn)運蛋白酶抑制劑的制備。

化學性質(zhì)

5-氰基-2-氟苯甲酸結(jié)構中含有多個反應位點，表現(xiàn)出較好的化學反應活性，首先其結(jié)構中的羧基單元可在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應，轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳孽Ｂ妊苌?。它也可以在縮合劑的作用下和有機胺類化合物發(fā)生縮合反應，可用于相應的酰胺類衍生物的制備。5-氰基-2-氟苯甲酸結(jié)構中的氰基和羧基單元可在四氫鋁鋰的還原作用下同時發(fā)生還原反應，該反應可用于合成同時具有氨基和醇羥基單元的化合物，擴展了該化合物在有機合成中的應用范圍。

酯化反應

圖1 5-氰基-2-氟苯甲酸的酯化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將5-氰基-2-氟苯甲酸(2.61 g, 16 mmol)的甲醇 (40 mL)溶液緩慢地加入到SOCl2 (0.92 g, 8 mmol, 0.5 eq)中，然后將所得的反應混合物在85 ℃下劇烈攪拌反應大約2 h。通過TLC點板檢測反應進度，反應結(jié)束后將所得的反應混合物在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

5-氰基-2-氟苯甲酸作為一種多反應位點、具有豐富化學反應活性的苯甲酸類化合物，可參與縮合，酯化，還原等化學轉(zhuǎn)化反應，在有機合成基礎化學研究和藥物研發(fā)等領域具有廣泛的化學應用前景。

參考文獻

[1] Zoubi, Raed M.; et al Organic Letters,2010,12,2480-2483.