烯丙基氯化[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-基]鈀,常溫常壓下為白色至類白色固體,是一種過渡金屬鈀的絡(luò)合物,它對水和濕氣較為敏感,可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。烯丙基氯化[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-基]鈀在有機(jī)合成領(lǐng)域中主要用作催化劑,有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于催化二級醇類物質(zhì)的動力學(xué)拆分。
理化性質(zhì)
烯丙基氯化[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-基]鈀結(jié)構(gòu)中的金屬鈀呈正二價,具有較好的催化活性,有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),并且它在特定情況下可表現(xiàn)出比其他金屬鈀絡(luò)合物更好的催化活性。此外,該物質(zhì)還可用于催化有機(jī)胺類物質(zhì)的芳基化反應(yīng)。
合成方法
烯丙基氯化[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-基]鈀是一種金屬鈀催化劑,它可由烯丙基氯化鈀和卡賓前體化合物在堿性條件下通過攪拌反應(yīng)制備得到,值得說明的是該物質(zhì)對水分較為敏感,制備過程中應(yīng)做好除水工作。
圖1 烯丙基氯化[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-基]鈀的合成方法
在手套箱中,往一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入IPr?HCl (40 g, 94.26 mmol)、強堿KtOAm (8 g, 62.84 mmol)和干燥的四氫呋喃 (400 mL),所得的反應(yīng)混合物在50℃下攪拌反應(yīng)大約2h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入(Pd(allyl)Cl2 (7.19 g, 19.64 mmol),所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)在室溫下再次攪拌2h。反應(yīng)結(jié)束后混合物在空氣中過濾,沉淀物用四氫呋喃 (2 25 mL)進(jìn)行洗滌。所得的溶劑在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上進(jìn)行蒸發(fā),所得的殘余物再溶解在干燥的二氯甲烷中,溶液通過硅膠墊。所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮,所得的殘余物用苯進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子烯丙基氯化[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-基]鈀。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Viciu, Mihai S.; et al Organometallics,2004,23,1629-1635.