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5-氨基乙酰丙酸鹽的用途和制備

2024/6/3 14:46:48 作者:霍夫曼

背景技術(shù)

已知的是,5-氨基乙酰丙酸在微生物發(fā)酵領(lǐng)域中,可用于VB12和血紅素酶的制備、微生物培養(yǎng)、卟啉的制備等;在動物治療領(lǐng)域中,可用于感染性疾病的治療(參見非專利文獻(xiàn)1)、殺菌、對由嗜血桿菌引發(fā)的疾病的診斷、作為衍生物的原材料、脫毛、風(fēng)濕病治療(參見非專利文獻(xiàn)2)、癌癥治療(參見非專利文獻(xiàn)3)、血栓治療(參見非專利文獻(xiàn)4)、癌癥手術(shù)中的診斷(參見非專利文獻(xiàn)5)、動物細(xì)胞培養(yǎng)、UV切除、血紅素代謝研究、毛發(fā)護(hù)理、對由重金屬中毒引發(fā)的卟啉癥的診斷、貧血癥的預(yù)防等;在植物領(lǐng)域中,可用作農(nóng)藥等。

另一方面,在5-氨基乙酰丙酸中,只有其鹽酸鹽的制備方法是已知的,人們已經(jīng)報(bào)道了使用馬尿酸(參見專利文獻(xiàn)1)、琥珀酸單酯酰氯(參見專利文獻(xiàn)2)、糠胺(參見專利文獻(xiàn)3)、羥甲基糠醛(參見專利文獻(xiàn)4)、氧代戊酸甲酯(參見專利文獻(xiàn)5)、或琥珀酸酐(參見專利文獻(xiàn)6)作為原料的方法。

然而,由于5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽含有鹽酸,所以必須考慮在生產(chǎn)過程以及配制和分裝過程中,由蒸發(fā)的氯化氫對裝置造成的腐蝕以及引起的刺激,因此最好是采取對策來防止出現(xiàn)上述這些情況。

此外,在將5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽口服給藥或應(yīng)用于人的皮膚時,舌頭或皮膚會感受到灼熱的刺激。因此,作為在醫(yī)藥領(lǐng)域中使用的5-氨基乙酰丙酸,人們關(guān)注的是刺激性比5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽更小的5-氨基乙酰丙酸鹽。

制備方法

5-氨基乙酰丙酸磷酸鹽的制備:

將180ml的強(qiáng)酸性離子交換樹脂(AMBERLITE IR 120B Na,由日本Organo株式會社生產(chǎn))裝入柱中。所用的離子交換樹脂是經(jīng)過了鹽酸處理而從鈉離子型轉(zhuǎn)化成氫離子型的離子交換樹脂。然后,將20.00g(119mmol)的5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽溶解在1000ml的離子交換水中,并將該溶液過柱,然后將1000ml的離子交換水過柱。接著,將1N的氨水緩慢過柱,收集到346ml黃色的洗脫液。將收集到的洗脫液加入16ml、85%的磷酸(H3PO4,238mmol)中,并使用蒸發(fā)器濃縮。向濃縮液中加入400ml的丙酮,并用攪拌器劇烈攪拌,然后在4℃下靜置16小時。吸濾回收所析出的固體,并用500ml的丙酮洗滌。將所得固體減壓干燥12小時,得到23.04g(101mmol)的目標(biāo)物質(zhì)。

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