5-氯-2,4-二氟苯胺， 英文名為5-Chloro-2,4-difluoroaniline，常溫常壓下為結(jié)晶固體，具有一定的堿性可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，它難溶于水和低極性有機溶劑但是可溶于強極性有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺等。5-氯-2,4-二氟苯胺是一種鹵代苯胺類化合物，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，借助苯環(huán)上氯原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)可用于官能團化苯胺類有機分子的合成。

理化性質(zhì)

5-氯-2,4-二氟苯胺是一種鹵代苯胺類物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中含有一個氨基單元和氯原子，表現(xiàn)出豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。首先苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基基團可在金屬鈀的催化作用下和芳基鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，也可以和羧酸類物質(zhì)在縮合劑的作用下發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺類衍生物。此外，5-氯-2,4-二氟苯胺結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氟原子可在強親核試劑的進攻下發(fā)生脫氟官能團化反應(yīng)。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 5-氯-2,4-二氟苯胺的偶聯(lián)反應(yīng)

將芳基溴化物 (505 mg, 1.7 mmol)， Cs2CO3 (1.1 g, 3.4 mmol)， Pd2(dba)3(119 mg, 0.13 mmol)和2-雙環(huán)己基磷酸-2'，4'，6'-三異丙基雙苯基(XPhos)的混合物置于50 mL圓底燒瓶中，然后對反應(yīng)燒瓶進行抽真空和氬氣保護(3x用氬氣)。往上述反應(yīng)混合物中加入5-氯-2,4-二氟苯胺(0.20 mL, 1.87 mmol)在 1,4-二惡烷(0.1 M)中的溶液。將所得的反應(yīng)混合物加熱至100 ℃，反應(yīng)在該溫度下攪拌反應(yīng)大約12 h后，將反應(yīng)混合物加入到EtOAc:H2O (1:1;250 mL)，分離有機層。用乙酸乙酯(2×50 mL)萃取水層兩次，收集所有的有機層并用鹽水(50 mL)洗滌，合并所有的有機層并將其用無水MgSO4進行干燥處理，過濾除去干燥劑，所得的濾液在真空下進行濃縮并將所得的殘余物用反相液相柱層析純化 (35-65%乙腈:0.1%三氟乙酸水)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

參考文獻

[1] Conn, P. Jeffrey; et al, United States Patent, Patent Number:US20130065895.