3,3,3-三氟-1-丙炔，英文名為3,3,3-Trifluoropropyne，常溫常壓下為氣體，它是一種乙炔類化合物，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性。3,3,3-三氟-1-丙炔是一種三氟甲基取代的乙炔類化合物，其結(jié)構(gòu)中末端炔烴碳?xì)滏I具有一定的酸性，它可在金屬鈀的催化作用下和芳基鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

化學(xué)性質(zhì)

3,3,3-三氟-1-丙炔是一種氟代的丙炔類化合物，具有炔烴類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在過渡金屬催化的作用下進(jìn)行硼氫化反應(yīng)和氫官能團(tuán)化反應(yīng)，可用于官能團(tuán)化的烯烴類化合物的制備。此外，3,3,3-三氟-1-丙炔可在強(qiáng)堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的炔基金屬試劑，它具有很強(qiáng)的親核性，可與多種強(qiáng)親電試劑例如醛，酮類物質(zhì)發(fā)生親核加成反應(yīng)，多用于炔丙醇類化合物的制備。

親核取代反應(yīng)

圖1 3,3,3-三氟-1-丙炔的親核取代反應(yīng)

在-60 °C下將3,3,3-三氟-1-丙炔氣體鼓入無水二氯甲烷中，將3-苯基丙-2-炔-1-醇(0.65 ml, 5 mmol)和三乙胺(2.1 ml, 15 mmol)加入上述混合物中。在- 60°C下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘，然后將混合物恢復(fù)至室溫，所得的反應(yīng)混合物在2.5小時(shí)后變黑。觀察原料的完全消耗情況。反應(yīng)完成后用乙酸乙酯稀釋混合物，然后用飽和NH4Cl水溶液洗滌混合物。用無水Na2SO4干燥有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法(石油醚/乙酸乙酯95:5)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3,3,3-三氟-1-丙炔是一種三氟甲基取代的乙炔類化合物，其結(jié)構(gòu)中的碳碳三鍵單元具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究和三氟甲基取代的炔烴類功能有機(jī)分子的合成領(lǐng)域有較好的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Matousova, Eliska; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2011, 47,9390-9392.