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1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的合成方法

2024/5/28 9:18:13 作者:流風

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟),常溫常壓下為固體粉末,是一種光引發(fā)劑,它難溶于水但可溶于二氯甲烷。1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)可由其前體化合物咔唑酮和乙酸鈉在鹽酸羥胺的作用下通過縮合反應制備得到,主要用作有機化學反應中的光引發(fā)劑,在基礎(chǔ)有機化學研究領(lǐng)域中有較好的應用。

化學性質(zhì)

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的化學結(jié)構(gòu)中含有一個咔唑酮單元和酮肟基團,具有顯著的熒光性質(zhì),可有效地吸收紫外,它可在光誘導作用下進行電子轉(zhuǎn)移,可用作有機化學反應中的光引發(fā)劑。

合成方法

1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的合成方法

圖1 1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)的合成方法

在一個干燥的反應燒瓶中將3-乙?;?6-(鄰甲基苯甲酰)-N-乙基咔唑(3.55 g, 0.01 mol)、鹽酸羥胺(0.8 g, 0.0115 mol)、四丁基溴化銨(0.2 g)進行混合,然后往上述反應混合物中緩慢地加入1,2 -二氯乙烷(65 mL),并配備冷凝器、恒壓降漏斗和溫度計。將反應體系緩慢地加熱至70 ℃,然后將乙酸鈉溶液(1 g, 0.012 mol)和去離子水(10 mL)依次滴入上述反應混合物中。所得的反應混合物在此溫度下攪拌反應大約7小時,然后往上述反應混合物加入對甲苯磺酸(0.2 g),將所得的反應混合物加熱至回流并除去水,加速酯化反應。所得的反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應大約6小時。反應結(jié)束后將反應混合直接在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑,并用去離子水清洗殘留物。所得的殘余物通過乙醇進行重結(jié)晶提純即可得到目標產(chǎn)物分子1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)。[1]

化學應用

由于其在光誘導作用下進行電子轉(zhuǎn)移的性質(zhì),1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲?;?-9H-咔唑-3-基]乙酮 1-(O-乙酰肟)常被用作有機化學反應中的光引發(fā)劑。在有機合成中,光引發(fā)劑的作用是通過吸收光能,引發(fā)光化學反應從而實現(xiàn)特定的化學轉(zhuǎn)化例如自由基化學反應等。

參考文獻

[1]  Guo,Can-Cheng;et al,Youji Huaxue,2005,25(3),308-312.

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