4-溴-2,5-二氟苯酚是一種苯酚類化合物，具有顯著的酸性和苯酚類化合物的通用理化性質(zhì)，主要用作有機合成中間體。4-溴-2,5-二氟苯酚受苯環(huán)上鹵素原子的吸電子性質(zhì)影響，它的酸性比單純的苯酚要強，可在中強堿的作用下轉變?yōu)橄鄳谋椒友踟撾x子，借助該氧負離子的親核性，它可用于鹵代酚醚類功能有機分子的結構改性研究。

化學性質(zhì)

4-溴-2,5-二氟苯酚的結構中含有一個溴原子，兩個氟原子和酚羥基，可參與多種化學轉化反應。有文獻報道該物質(zhì)結構中的溴原子可在氰化銅的作用下轉變?yōu)橄鄳那杌鶈卧?，而酚羥基基團可在中強堿的作用下和多種親電試劑發(fā)生縮合反應得到相應的酚酯或者酚醚類衍生物。此外，該物質(zhì)還可在硝酸的作用下發(fā)生硝化反應，可在苯環(huán)的6號位引入一個硝基單元。

醚化反應

圖1 4-溴-2,5-二氟苯酚的醚化反應

將N,N-二異丙乙胺(49.7 mmol)和氯甲基醚(49.7 mmol)加入到4-溴-2,5-二氟苯酚(24.9 mmol)在二氯甲烷的溶液中，所得的反應混合物在0℃下于氮氣氣氛下進行攪拌，然后所得的黃色混合物在0°C下攪拌30分鐘。將生成的黃色混合物在室溫下攪拌反應過夜，然后用10% NaOH水溶液(30ml)稀釋有機混合物。用二氯甲烷提取有機混合物(3 × 30 mL)，合并所有的有機層并在無水MgSO4上干燥有機層。過濾有機層以除去有機溶劑，所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

4-溴-2,5-二氟苯酚及其衍生物在有機合成中具有重要的應用，可以作為合成各種含有氰基、酚酯、酚醚和硝基等官能團的化合物的中間體。4-溴-2,5-二氟苯酚及其衍生物在材料領域也有廣泛的應用，例如它可用于合成具有特定功能的聚合物。

參考文獻

[1] Wright, James S.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(2), 433-448.