理化信息

2,3-二氫苯并吡喃-4-酮，英文名：4-Chromanone，CAS號：491-37-2，分子量：148.159，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸點：253.2±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H8O2，熔點：34-40°C，閃點：128.4±15.3°C，白色至淡黃色晶體粉末。

簡介

2,3-二氫苯并吡喃-4-酮，又名4 ?色滿酮或4?二氫色原酮，英文名稱4?Chromanone，CAS號碼：491?37?2。2,3-二氫苯并吡喃-4-酮同類物是在2,3-二氫苯并吡喃-4-酮結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)中苯環(huán)上含有一個，二個，三個和最多四個取代基的化合物，其中，取代基?X包括但不限于鹵素原子，烷基，氫原子，供電子取代基如甲氧基，乙氧基等，吸電子取代基如硝基和氰基等。2,3-二氫苯并吡喃-4-酮及其同類物是黃酮類天然產(chǎn)物提取物的基本結(jié)構(gòu)單元，是黃酮類植物藥物成分的活性結(jié)構(gòu)單元，藥效團(tuán)的基本骨架。黃酮類化合物具有廣泛的生理、藥理活性，包括殺菌，抗炎，抗腫瘤，抗HIV病毒，抗誘變，抗氧化和對心臟、血液系統(tǒng)顯著影響等。

制備方法

向25mL單口蛋形瓶中，依次加入1.52克(10.0mmol，2.0eq)三氟乙酸鉀，0.5克(5.0mmol，1.0eq)碳酸氫鉀，0.68克(5.0mmol，1.0eq)2?羥基苯乙酮，10.0毫升N,N?二甲基甲酰胺，和0.5毫升二溴甲烷(7.0mmol，1.4eq)。以下成為標(biāo)準(zhǔn)操作：塞上橡皮塞，通過針筒連接排空的氣球；然后，在攪拌下升溫至80℃，并在該溫度下持續(xù)攪拌16小時(過夜)。TLC顯示原料完全消失。將反應(yīng)液自然冷卻至室溫，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸餾除去大部分溶劑，控制水浴溫度不高于50℃。所得殘留物用20毫升水稀釋，然后用乙酸乙酯提取(4x30mL)；有機(jī)相合并，依次用飽和食鹽水洗(20mlx1)，無水硫酸鎂干燥，用旋蒸減壓濃縮得到殘留物，經(jīng)硅膠柱層析進(jìn)行分離純化。柱層析淋洗液采用乙酸乙酯：石油醚(5：95～10：90，v/v)。得到2,3-二氫苯并吡喃-4-酮為近無色油狀液體后冷卻固化，705毫克，產(chǎn)率95％。

參考文獻(xiàn)

[1]煙臺六諦醫(yī)藥科技有限公司. 一種4-色滿酮、同類物及其衍生物的一鍋煮制備方法:CN202210804603.1[P]. 2022-09-06.