水楊酸-2-乙基己基酯,英文名為2-Ethylhexyl salicylate,常溫常壓下為無色透明液體,具有溫和的蘭花甜香氣味,水溶性較差但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。水楊酸-2-乙基己基酯是一種水楊酸類化合物,也是一種重要的化工產(chǎn)品,具有一定的酸性,常用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)的基礎(chǔ)原料,在香水、香皂和防曬化妝品的生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。
理化性質(zhì)
水楊酸-2-乙基己基酯是水楊酸的酯類衍生物,其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基單元和高活性的酚羥基基團(tuán),其酚羥基可在堿性條件下和碘甲烷和酰氯類物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類或者酯類衍生物。
酯化反應(yīng)
圖1 水楊酸-2-乙基己基酯的酯化反應(yīng)
將1.00等水楊酸苯酯和1.05等三乙胺溶于50毫升干燥的二氯甲烷中,然后將混合物冷卻至15℃,將1.10當(dāng)量剛蒸餾的(甲基)丙烯酰氯溶解在20ml同樣用氬氣凈化的干CH2Cl2中。1小時(shí)內(nèi)將溶液滴入到上述反應(yīng)混合物中,滴加的反應(yīng)溫度不超過 0℃。將所得的反應(yīng)混合物在0 ℃下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí),然后將反應(yīng)混合物緩慢恢復(fù)至室溫并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)18小時(shí),形成沉淀。通過過濾除去反應(yīng)體系中的沉淀物。用清水清洗濾液兩次,再用10%鹽酸水洗滌三次,再用鹽水水洗兩次。在Na2SO4上干燥得到的有機(jī)層,過濾除去干燥劑并往上述濾液中加入250 ppm的BHT穩(wěn)定劑,將有機(jī)層在真空下進(jìn)行濃縮處理,所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
化學(xué)應(yīng)用
水楊酸-2-乙基己基酯是一種水楊酸類有機(jī)化合物,可用做防曬劑和化妝品中的成分可用于吸收太陽照射的UVB(紫外線),在化妝品,日化產(chǎn)品的加工生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。
參考文獻(xiàn)
[1] Kury, Markus; et al Journal of Polymer Science (2021), 59(19), 2154-2169.