1-苯基-1-丙炔,英文名為1-Phenylpropyne,常溫常壓下為淡黃色或者無色液體,不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。1-苯基-1-丙炔屬于苯丙炔類化合物,其結(jié)構(gòu)中含有一個高化學(xué)反應(yīng)活性的碳碳三鍵,可發(fā)生多種化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng),常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)試劑,例如它可用于藥品帕瑞昔布鈉的制備。
理化性質(zhì)
1-苯基-1-丙炔的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的碳碳三鍵,有文獻(xiàn)報道該三鍵單元可在過渡金屬金的催化作用下和水發(fā)生加成反應(yīng)得到相應(yīng)的酮類衍生物。該物質(zhì)還可在鈀碳加氫的還原作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到烯烴或者烷烴類衍生物。此外,1-苯基-1-丙炔也可以在過渡金屬催化作用下發(fā)生硼氫化反應(yīng)得到烯基硼或者烷基硼類衍生物。
圖1 1-苯基-1-丙炔的硼化反應(yīng)
將CuCl (2.5 mg, 0.025 mmol), NaOt-Bu (9.6 mg, 0.10 mmol), NHC配體(6.4 mg, 0.050 mmol)和四氫呋喃 (0.40 mL)加入到配備攪拌棒的烤箱干燥Schlenk管中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘,然后在THF (0.30 mL)中加入雙硼試劑(0.55 mmol)到反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物攪拌10分鐘,然后在反應(yīng)混合物中加入1-苯基-1-丙炔(0.50 mmol)和甲醇(0.04 mL, 1 mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約24小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接用硅藻土墊過濾并濃縮,所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
醫(yī)藥應(yīng)用
1-苯基-1-丙炔主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料,例如它可用于藥物分子帕瑞昔布的制備,帕瑞昔布是一種環(huán)氧合酶-2 (COX-2)特異性抑制劑。屬于抗關(guān)節(jié)炎藥中的昔布類鎮(zhèn)痛藥,可用于手術(shù)后疼痛的短期治療,臨床上可用于中度或重度術(shù)后急性疼痛的治療,在決定使用選擇性COX-2抑制劑前應(yīng)評估患者的整體風(fēng)險。
參考文獻(xiàn)
[1] Kim, Hye Ryung; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2010), 46(5), 758-760.