香葉基芳樟醇，英文名為Geranyl linalool，常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體，具有特殊的玫瑰花香，不溶于水但是可溶于大部分有機溶劑。香葉基芳樟醇是一種直鏈二萜類化合物，它天然存在于茉莉凈油和水仙凈油里，常用作香精香料的生產(chǎn)原料，在日化香精的生產(chǎn)工業(yè)中有較好的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)還可用作有機合成中間體，可用于有機方法學(xué)基礎(chǔ)研究。

理化性質(zhì)

香葉基芳樟醇是鏈狀二萜類藥物和天然產(chǎn)物的重要中間體，它也是生物活性化合物和香料定香成分。在化學(xué)合成領(lǐng)域中，該物質(zhì)常借助其結(jié)構(gòu)中的三級醇單元和多個不飽和雙鍵基團應(yīng)用于香葉基芳樟醇衍生的藥物分子和生物活性分子的制備。

圖1 香葉基芳樟醇的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將無水乙酸(30mL, 0.4mol)和乙酸鈉(18.1 g, 0.22mol)加入到香葉基芳樟醇(58.0g, 0.2 mol)的甲苯(100ml)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約24小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用10% Na2CO3溶液淬滅反應(yīng)。有機層用鹵水進行洗滌，分離出有機層并將其用無水MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物在減壓下進行蒸餾提純(60.8 g, 92%)即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

工業(yè)應(yīng)用

香葉基芳樟醇具有特殊的香味，可用作香精香料的生產(chǎn)原料。它在化學(xué)合成領(lǐng)域中也常用作基礎(chǔ)化學(xué)試劑，該物質(zhì)在異丙醇鋁催化下與乙酰乙酸甲酯一步反應(yīng)就得到替普瑞酮，替普瑞酮是一種胃黏膜保護藥，臨床上主要治療胃潰瘍、急慢性胃炎，這種合成路線是最便捷合成替普瑞酮的方法。香葉基芳樟醇還可以作為昆蟲信息素和昆蟲天然殺蟲劑，因而香葉基芳樟醇具有重要的經(jīng)濟價值。

參考文獻

[1] Yuasa, Yoshifumi; et al Synthetic Communications (2006), 36(12), 1671-1677.