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2-氯-4-甲硫基嘧啶的應(yīng)用

2020/2/3 10:17:36

背景及概述[1]

2-氯-4-甲硫基嘧啶可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入2-氯-4-甲硫基嘧啶,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

制備[1]

2-氯-4-甲硫基嘧啶的制備如下:向2,4-二氯嘧啶(1g,6.71mmol)的THF(12mL)溶液中加入甲硫醇鈉(565mg,8.05mmol),將得到的懸浮液在環(huán)境溫度下攪拌過夜。在TLC和MS顯示反應(yīng)完成后,將混合物用水淬滅,用EtOAc(2×25mL)萃取,經(jīng)無水Na2SO4干燥,過濾并蒸發(fā)至干。所得殘余物通過ISCO色譜系統(tǒng)上的柱色譜法純化(SiO2柱:己烷/EtOAc0至20%梯度洗脫),得到標(biāo)題化合物2-氯-4-甲硫基嘧啶,為黃色固體(348g,33%收率)。

應(yīng)用[1]

2-氯-4-甲硫基嘧啶可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物:

具體步驟如下:(S)-3-(1-氨基乙基)-6-氯喹啉-2(1H)-酮鹽酸鹽II-1(1.0g,3.85mmol),2-氯-4-甲硫基嘧啶(1.24g)的混合物將7.71mmol)和DIEA(1.32mL,7.71mmol)的DMSO(10mL)溶液在130℃加熱1.5小時。在TLC和MS顯示反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫并倒入碎冰中。然后將混合物用EtOAc(3×25mL)萃取,經(jīng)無水Na2SO4干燥,過濾并蒸發(fā)至干。通過色譜系統(tǒng)上的柱色譜法(SiO2柱:己烷/EtOAc0至100%梯度洗脫)純化得到的殘余物,得到標(biāo)題化合物(770mg,58%收率)。

主要參考資料

[1]WO2016044781  QUINOLINONE PYRIMIDINES COMPOSITIONS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS

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