甘氨酸甲酯鹽酸鹽,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,可溶于水并且易吸潮。甘氨酸甲酯鹽酸鹽是一種氨基酸衍生物,可由甘氨酸和甲醇在酸性條件下通過(guò)酯化反應(yīng)制備得到,它具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性,主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥化學(xué)生產(chǎn)原料,它可用于農(nóng)藥分子二氯菊酸的制備。此外,該物質(zhì)也是殺菌劑異菌脲分子的關(guān)鍵合成中間體。
化學(xué)性質(zhì)
甘氨酸甲酯鹽酸鹽的化學(xué)本質(zhì)是有機(jī)胺的鹽酸鹽,將其制備成相應(yīng)的鹽酸鹽有利于氨基酸類物質(zhì)的保存和運(yùn)輸。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中該物質(zhì)往往需要用堿進(jìn)行預(yù)處理以釋放出相應(yīng)的甘氨酸甲酯,然后借助其氨基單元和酯基結(jié)構(gòu)的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)可用于多種甘氨酸生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。
中和反應(yīng)
甘氨酸甲酯鹽酸鹽在使用前,建議先進(jìn)行適當(dāng)?shù)膲A處理以釋放出甘氨酸甲酯以便進(jìn)行后續(xù)的化學(xué)反應(yīng)。
圖1 甘氨酸甲酯鹽酸鹽的中和反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將甘氨酸甲酯鹽酸鹽(1等量)和碳酸氫鉀(1.5等量)進(jìn)行混合,然后往上述反應(yīng)混合物中加入乙腈(60ml),所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約1.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接通過(guò)過(guò)濾以除去堿,所得的反應(yīng)溶液在減壓下進(jìn)行濃縮處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子甘氨酸甲酯。[1]
化學(xué)應(yīng)用
甘氨酸甲酯鹽酸鹽作為一種重要的氨基酸衍生物,在有機(jī)合成和農(nóng)藥化學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。甘氨酸甲酯鹽酸鹽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使其成為生物活性分子的重要結(jié)構(gòu)單元,通過(guò)合適的化學(xué)轉(zhuǎn)化,可以將其應(yīng)用于生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成從而獲得具有特定生物活性的化合物,例如它可用于合成二氯菊酸等殺蟲劑以及異菌脲等殺菌劑。
參考文獻(xiàn)
[1] Garrido Gonzalez, Flor Paulina; et al, Bioorganic Chemistry (2020), 102, 104080.