4,6-二氯-5-氨基嘧啶，英文名為5-Amino-4,6-dichloropyrimidine，常溫常壓下為黃褐色結(jié)晶固體粉末，不溶于水和醚類溶劑但是可溶于氯仿和二甲基亞砜。4,6-二氯-5-氨基嘧啶是一種嘧啶類化合物，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化工生產(chǎn)原料。借助結(jié)構(gòu)中氯原子的離去能力該物質(zhì)可用于嘧啶類功能有機(jī)分子的制備。

理化性質(zhì)

4,6-二氯-5-氨基嘧啶具有一定的吸濕性，為保持其化學(xué)穩(wěn)定性一般要求將其進(jìn)行密封保存于室溫且干燥的環(huán)境中。4,6-二氯-5-氨基嘧啶的分子結(jié)構(gòu)包含了嘧啶環(huán)，其中的氨基和氯原子的存在使其在有機(jī)合成中具有特殊的反應(yīng)性。例如該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氯原子受嘧啶單元缺電子性質(zhì)影響可在強(qiáng)親核試劑的作用下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的官能團(tuán)化嘧啶類衍生物，該類反應(yīng)在嘧啶類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有著廣泛的應(yīng)用。此外，有專利報(bào)道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)氯原子可在過渡金屬催化作用下和有機(jī)硼酸類化合物發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。

圖1 4,6-二氯-5-氨基嘧啶的脫氯胺化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中將三乙胺鹽酸鹽 (497 mg, 6.10 mmol)加入到4,6-二氯-5-氨基嘧啶(500 mg, 3.05 mmol)和無水碳酸鉀 (1.26 g, 9.15 mmol)在干燥乙醇 (2.5 mL)中的溶液里，將所得的反應(yīng)混合物加熱至50 ℃并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約18 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用二氯甲烷 (10 mL)稀釋反應(yīng)混合物并將其進(jìn)行過濾處理。用二氯甲烷 (3 × 5ml)洗滌濾餅三次，合并所有的有機(jī)相并將其在真空下進(jìn)行濃縮處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4,6-二氯-5-氨基嘧啶是一種高度官能團(tuán)化的嘧啶類衍生物，主要用作有機(jī)合成試劑多用于嘧啶類生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗腫瘤藥物的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Rottger, Katharina; et al Journal of Physical Chemistry B (2017), 121(17), 4448-4455.