甲基柏木酮,具有特殊的龍涎香和麝香的香氣,可溶于氯仿等鹵代有機(jī)溶劑,是一種工業(yè)常見的木香香料,它可與其他木香、膏香和苔清香很好地和合協(xié)調(diào),主要用于香水香精的配制和生產(chǎn)。在化學(xué)工業(yè)中甲基柏木酮可通過α-柏木烯的氧化反應(yīng)制備得到,該物質(zhì)也可用作化學(xué)原料應(yīng)用于柏木油系列產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)改造與制備。
性質(zhì)
甲基柏木酮結(jié)構(gòu)中含有環(huán)內(nèi)烯烴和一個(gè)酮羰基單元,具有多樣的化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元可與有機(jī)胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺類衍生物。此外,甲基酮單元可在堿性條件下和醛類化合物發(fā)生Adol縮合反應(yīng)。
圖1 甲基柏木酮的縮合反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將甲基柏木酮(2 mmol)加入到鹽酸羥胺(278 mg, 4 mmol), NaOAc (640 mg, 8 mmol)和無水EtOH (10 mL)的混合物中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮處理以去除EtOH。用乙酸乙酯萃取所得的混合物剩余物。用鹽水清洗有機(jī)層三次,合并所有的有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下除去溶劑即可得到縮合的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
甲基柏木酮以其特殊的香氣,能夠與其他木香、膏香和苔清香協(xié)調(diào)搭配,主要用于香水香精的配制和生產(chǎn)。其帶有甜味的木香香氣兼具清香,香氣溫和而透發(fā),留香時(shí)間較為持久,因此在花香型香精的工業(yè)生產(chǎn)中被廣泛應(yīng)用。作為化學(xué)原料,甲基柏木酮可用于柏木油系列產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)改造與制備,其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元可參與多樣的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng),為合成其他柏木油類日化產(chǎn)品的研發(fā)和生產(chǎn)提供可能性。
參考文獻(xiàn)
[1] Li, Hanyuan; et al ACS Catalysis (2022), 12(1), 82-88.