2,3-二氟苯胺，英文名為2,3-Difluoroaniline，常溫常壓下為透明淺橙色液體，具有顯著的堿性，可溶于乙酸乙酯和氯仿等常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。2,3-二氟苯胺屬于苯胺類衍生物，具有苯胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中常借助它結(jié)構(gòu)中氨基單元的親核性，將二氟苯基單元引入到目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中去。

性質(zhì)

2,3-二氟苯胺具有苯胺類物質(zhì)的常見(jiàn)理化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的氨基單元可與酰氯，羧酸類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到酰胺衍生物。由相關(guān)專利報(bào)道該物質(zhì)可在溴化試劑NBS的作用下進(jìn)行溴化反應(yīng)，得到在氨基的對(duì)位引入一個(gè)溴原子。此外，受相鄰位氟原子的吸電子性質(zhì)影響，2,3-二氟苯胺結(jié)構(gòu)中的氟原子具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可與乙基黃原酸鉀發(fā)生縮合環(huán)化反應(yīng)得到苯并噻唑類衍生物。

縮合環(huán)化反應(yīng)

圖1 2,3-二氟苯胺的縮合環(huán)化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,3-二氟苯胺(15.0 g)和乙基黃原酸鉀(41.0 g)混合于無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺(75 mL)中，所得的反應(yīng)混合物在95℃(內(nèi)部溫度)下于氮?dú)夥諊聰嚢璺磻?yīng)大約2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用水(150ml)稀釋混合物并加入1N HCl溶液(200ml)將混合物酸化至pH值3-4。將酸化形成的懸浮液在室溫下攪拌大約30分鐘，然后在真空下過(guò)濾懸浮液即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2,3-二氟苯胺作為有機(jī)合成的中間體，在縮合、溴化和縮合環(huán)化等反應(yīng)中發(fā)揮著重要作用。其多樣的化學(xué)反應(yīng)性質(zhì)賦予了它廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域，包括藥物合成、有機(jī)材料合成等。受相鄰位氟原子的吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)可與乙基黃原酸鉀進(jìn)行縮合環(huán)化反應(yīng)，這類反應(yīng)可產(chǎn)生苯并噻唑類衍生物，為構(gòu)建含有苯并噻唑結(jié)構(gòu)的化合物提供了合成方法。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhu, Lei; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(21), 7371-7374.