概述
2-氯乙烷磺酰氯的化學式為C2H4Cl2O2S，分子量為163.02，外觀呈現(xiàn)為無色至淺黃色的液體，具有辛辣和刺激性的氣味。該物質(zhì)的密度遠大于水，約為1.56g/mLat 25°C(lit.) ，至于熔沸點，則為3°C和84-86°C15mm Hg(lit.) 。 2-氯乙烷磺酰氯可以混溶于多數(shù)有機溶劑，但不溶于水。
作為一種磺酰氯類化合物，2-氯乙烷磺酰氯可以通過將2-氯乙醇與磺酰氯反應來制備。反應通常在有機溶劑中，如二氯甲烷、丙酮或醚類溶劑中進行。該物質(zhì)具有較強的化學毒性和較高的化學反應活性，其可與醇類化合物或者胺類物質(zhì)發(fā)生酰化反應得到相應的磺酸酯或者磺酰胺類衍生物，在有機合成基礎(chǔ)化學研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應用。
應用
2-氯乙烷磺酰氯是有機合成中常用的試劑，可用作取代反應的試劑和催化劑，如烯烴的氯代反應或炔烴的SuZuki偶聯(lián)反應。另外一個應用比較廣泛的領(lǐng)域便是藥物合成，它也可用于制備藥物中的活性結(jié)構(gòu)單元，如抗癌藥物、抗生素等。
抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)是靶向治療藥物的熱門領(lǐng)域。隨著用于治療霍奇金淋巴瘤以及系統(tǒng)性間變性大細胞淋巴瘤(ALCL)的ADCs藥物Adcetris和用于治療乳腺癌的ADCs藥物Kadcyla分別于2011和2013年上市，ADCs進入高速發(fā)展期。鏈接子的開發(fā)在ADCs的研發(fā)中非常重要，它與ADCs的穩(wěn)定性、代謝、安全性等密切相關(guān)。相較于早期的非定位偶聯(lián)，定位偶聯(lián)有明確的連接位點，所得ADC均一性高，有顯著優(yōu)勢。以哌嗪-2-羧酸二鹽酸鹽、炔丙胺以及2-氯乙烷磺酰氯等化合物為反應原料可以制備得到哌嗪類二乙烯基磺酰胺類鏈接子，后續(xù)生產(chǎn)的抗體-藥物偶聯(lián)物具有腫瘤細胞殺傷作用，而且在Her-2低表達細胞中的細胞毒性要比臨床一些藥物要小[1]。
另外，白藜蘆醇(3,4’,5-三羥基二苯乙烯)作為一種多酚類化合物和廣泛存在的植物抗毒素，已經(jīng)被報道具有抗炎的生物活性，抑制腫瘤增殖且對機體無毒副作用，是一種理想的藥物。為解決目前現(xiàn)存的乳腺癌藥物臨床治療中的耐藥性以及在抑制腫瘤細胞增殖基礎(chǔ)上增加抗炎活性等問題，研究人員[2]將白藜蘆醇基團引入到氧橋雙環(huán)庚烯類serms(obhs)分子結(jié)構(gòu)中，使二者“有機”結(jié)合為一個分子，可以獲得具有更好的抗癌活性、抗炎活性以及組織選擇性的新型雙功能抗乳腺癌藥物。在此過程中，2-氯乙烷磺酰氯是中間體乙烯磺酸酯親二烯體的合成原料。
參考文獻
[1]姜標;陳紅莉;黃容;盛耀;趙存良.一種哌嗪類二乙烯基磺酰胺類鏈接子及其制備方法與應用與流程.
[2]董春娥;寧文濤;胡志燁;劉現(xiàn)軍.一種含有白藜蘆醇基團的氧橋雙環(huán)庚烯類化合物及其制備和使用方法與流程.