十六烷基三丁基溴化磷，英文名為Cetyltributylphosphonium bromide，常溫常壓下為白色固體粉末，在醇類有機溶劑中有較好的溶解性。十六烷基三丁基溴化磷是一種季鏻鹽化合物，可由1-溴代正十六烷和三丁基膦通過親核取代反應制備得到，主要用作高分子材料的表面活性劑和有機合成化學中的季鏻鹽催化劑。

理化性質(zhì)

十六烷基三丁基溴化磷是一種季鏻鹽類化合物，其結構中的溴離子可被其他的陰離子所替代得到氮負離子或者氧負離子配位的季鏻鹽衍生物。有相關文獻報道該物質(zhì)還可用作Wittig試劑，它可在強堿例如正丁基鋰的作用下和醛類化合物或者半縮醛類物質(zhì)發(fā)生脫氧烯基化反應得到相應的烯烴衍生物，多用于含有十六個碳原子的烯烴類化合物的制備。

圖1 十六烷基三丁基溴化磷參與的Wittig反應

在一個干燥的反應燒瓶中將十六烷基三丁基溴化磷(850毫克，1.5毫摩爾)和無水四氫呋喃(10毫升)的混合物冷卻至-20 °C。然后再氬氣氛圍下往上述反應混合物中緩慢地滴加正丁基鋰(1.7 M in正己烷，0.93 mL, 1.5 mmol)，滴加完畢后將反應混合物轉移至0°C下攪拌反應大約30分鐘。將混合物冷卻至-20°C，然后往上述反應混合物中緩慢地加入半縮醛(80mg, 0.5 mmol)在四氫呋喃(5ml)中的溶液。將所得的反應混合物緩慢地升至室溫，并在室溫下反應大約一小時。反應結束后用二氯甲烷 (10ml)萃取反應混合物，然后用水(10毫升)洗滌混合物。分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離提純即可得到產(chǎn)物。[1]

化學應用

十六烷基三丁基溴化磷在化學合成領域中主要用作有機膦催化劑，它在高分子材料的合成中也可用作表面改性劑、以及可作為酚醛樹脂的改性劑以改善熱降解。

參考文獻

[1] Leon, Francisco; et al Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(19), 5830-5839.