概述

P-傘花烴又名對(duì)傘花烴、對(duì)異丙基甲苯、1-甲基-4-異丙基苯，英文名稱p-Cymene，其分子式為C₁₀H₁₄，分子量為134.21，性狀為無色透明液體。物性數(shù)據(jù)包括：熔點(diǎn)-67.94℃，沸點(diǎn)177.1℃，相對(duì)密度0.8573，折光率1.4909，閃點(diǎn)47℃。P-傘花烴能與醇、醚混溶，還可溶于液狀石蠟，幾乎不溶于水。P-傘花烴為杜鵑花科植物寬葉杜鵑的有效成分。

藥理作用

P-傘花烴具有顯著的祛痰作用和抗炎作用。其祛痰作用可能是由于刺激胃粘膜感受器，反射性地使呼吸道腺體分泌增加以及加速粘液纖毛運(yùn)動(dòng)所致。用于慢性支氣管炎，可使痰液變稀，痰量增多，易于咯出，咳嗽亦減輕。

需要注意的是，P-傘花烴的使用可能會(huì)伴有一些副作用，譬如輕微頭暈、口干、心窩部不適等。風(fēng)濕性心臟病、肺心病伴心功能不全者和冠心病患者慎用。

制備方法

P-傘花烴可由樟腦與五氧化二磷經(jīng)消去反應(yīng)而得。先將粉狀樟腦和五氧化二磷在176℃共熱12h，脫氫生成異丙基對(duì)甲苯。經(jīng)酸堿精制，減壓蒸餾，以37%的收率得到成品。

也可以利用并流共沉淀法制備的草酸銅-草酸鎳催化劑通過雙戊烯脫氫實(shí)現(xiàn)P-傘花烴的合成。采用TG-DTA，F(xiàn)TIR測(cè)試手段對(duì)催化劑的熱分解過程及其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，結(jié)果表明，草酸銅-草酸鎳制備簡(jiǎn)單，在催化合成P-傘花烴的氣相反應(yīng)中表現(xiàn)出了良好的活性。實(shí)驗(yàn)得到最佳合成條件為：催化劑銅鎳摩爾比為1:3，還原溫度為500℃，催化劑床層采用豎向布置，經(jīng)二次脫氫反應(yīng)基本完成，在最佳條件下制得產(chǎn)物中P-傘花烴含量最高為79.38%[1]。

基于資源再利用的原則，有關(guān)研究報(bào)道了一種廢輪胎熱解選擇性氣態(tài)加氫/脫氫制備P-傘花烴的方法。該方法采用熱解氣態(tài)催化加氫/脫氫技術(shù)，將廢輪胎在一級(jí)反應(yīng)器進(jìn)行熱裂解，裂解中間產(chǎn)物直接進(jìn)入二級(jí)反應(yīng)器進(jìn)行氣態(tài)條件下的催化加氫/脫氫處理，最終得到P-傘花烴。該方法步驟簡(jiǎn)便。在催化劑為5%Pd/C，壓力為2bar，氣氛為H_2，第一級(jí)反應(yīng)器溫度為425℃，第二級(jí)反應(yīng)器溫度為450℃，氫氣流速為100mL/min的工況下，P-傘花烴產(chǎn)率為20.1%，選擇性最高達(dá)77.8%。該方法提高了廢輪胎的高值化利用效率，能有效的減少廢輪胎對(duì)環(huán)境造成的負(fù)面影響[2]。

用途

有機(jī)合成

P-傘花烴是用于植物基的苧烯、萜品烯和菔烯的對(duì)苯二甲酸氧化制備的通用前體，所述植物基的苧烯、萜品烯和菔烯分別可從柑橘類水果皮、茶樹油、松節(jié)油中，并且通過碳水化合物的類異戊二烯路徑回收。當(dāng)應(yīng)用P-傘花烴的商業(yè)氧化工藝時(shí)，可以獲得90%的對(duì)苯二甲酸收率[3]。除了用于制取對(duì)甲苯酚、丙酮，用作染料、醫(yī)藥、香料的中間體，P-傘花烴還可用作溶劑, 也用于制金屬搽光劑、合成樹脂等。

醫(yī)藥/農(nóng)藥

P-傘花烴存在于多種精油中，本身是一種祛痰、止咳、平咳藥物。此外，該物質(zhì)還對(duì)人體有鎮(zhèn)痛作用，但比較難代謝，凡是苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子都不容易代謝。

P-傘花烴和檸檬烯的復(fù)配農(nóng)藥組合物具有協(xié)同增效的殺蟲作用[4]。

聚合應(yīng)用

P-傘花烴的聚合物可應(yīng)用于營養(yǎng)品在，譬如益智揮發(fā)油中便可以測(cè)試出p-聚傘花烴的含量。采用氣相色譜法，HP-5彈性石英毛細(xì)管色譜柱(30m×0.32mm×0.25μm)，載氣為N2,流速1mL·min^-1，進(jìn)樣口溫度200℃，檢測(cè)器溫度280℃，程序升溫，外標(biāo)法計(jì)算得含量。結(jié)果表明：p-聚傘花烴在0.43～4.30mg·mL^-1范圍內(nèi)線性關(guān)系良好(r=0.9999)；平均加樣回收率為97.1%，RSD(n=6)為0.6%。上述測(cè)試方法簡(jiǎn)單，靈敏，重復(fù)性好，可用于益智揮發(fā)油中p-聚傘花烴的含量測(cè)定[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]王蘭英,郭海福,閆鵬,等.草酸銅-草酸鎳催化工業(yè)雙戊烯脫氫合成對(duì)傘花烴的研究[J].化學(xué)世界, 2008, 49(6):5.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2008.06.013.

[2]王佳,吳江,蔣劍春.一種廢輪胎熱解-選擇性氣態(tài)加氫/脫氫制備對(duì)傘花烴的方法:CN202210672574.8[P].CN202210672574.8.

[3]杰瑞·雷塞寧;塔帕尼·彭蒂寧;阿里·阿爾蘭;雷塔·凱拉.斯塔諾阿埃索澳吉有限公司.

[4]何其明,唐齊,嚴(yán)寒,等.p-傘花烴和檸檬烯的復(fù)配農(nóng)藥及其應(yīng)用:CN201510230263.6[P].CN104872127A.

[5]常艷波,黃凌,朱毅.氣相色譜法測(cè)定益智揮發(fā)油中p-聚傘花烴的含量[J].藥物分析雜志, 2009(8):3.DOI:CNKI:SUN:YWFX.0.2009-08-032.