4-溴正丁炔，英文名為4-BroMo-1-butyne，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，不溶于水。4-溴正丁炔屬于炔烴類化合物，可由3-丁炔-1-醇通過溴化反應(yīng)制備得到，它具有烷基炔烴類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，常用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和醫(yī)藥工業(yè)生產(chǎn)原料，可用于雙官能團(tuán)化丁烷類化合物的合成。

理化性質(zhì)

4-溴正丁炔結(jié)構(gòu)中含有一個端位的炔烴和一個溴原子，具有極其豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。其烷基鏈上的溴原子具有較好的離去性質(zhì)，可在常見的親核試劑例如醇類物質(zhì)和胺類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)。正丁炔結(jié)構(gòu)上的炔丙基基團(tuán)是不飽和的三鍵單元，可以參與多種反應(yīng)，包括加成反應(yīng)、脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)和交叉偶聯(lián)反應(yīng)。此外，不飽和三鍵單元可在過渡金屬催化作用下和有機(jī)鹵化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到內(nèi)炔烴類衍生物。

合成方法

圖1 4-溴正丁炔的合成方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三溴化磷(6.7 mL, 0.071M)加入乙醚(25 mL)中，然后將其在冰浴中冷卻30分鐘，再往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入3-丁炔-1-醇(10 g, 0.14M)溶解于乙醚(75 mL)溶液。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約2小時。反應(yīng)結(jié)束后將其在室溫下進(jìn)行冷卻處理，然后倒在冰上。水相部分用乙醚(50 mL)提取，合并的有機(jī)提取物依次用飽和碳酸氫鈉溶液、水、鹽水洗滌并干燥(MgSO4)。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(產(chǎn)率為59%)。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-溴正丁炔主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，借助其結(jié)構(gòu)中炔烴單元和溴原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)可用于具有抗癌活性的鈦金屬配合物的合成。

參考文獻(xiàn)

[1] Eglinton; Whiting, Journal of the Chemical Society, 1950, 3650-3655.