2,6-二(芐氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)吡啶是一種吡啶硼酸酯，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料。該物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于吡啶環(huán)上的硼酸酯，其可在過(guò)渡金屬催化作用下和有機(jī)鹵化物，醇類(lèi)化合物和有機(jī)胺類(lèi)物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，可用于含有吡啶單元的功能有機(jī)分子的制備。

化學(xué)性質(zhì)

由于含有吡啶單元，2,6-二(芐氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)吡啶具有一定的堿性。該物質(zhì)對(duì)氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑其結(jié)構(gòu)中的硼酸酯和吡啶單元都容易被氧化而發(fā)生變質(zhì)。

合成方法

圖1 2,6-二(芐氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)吡啶的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將聯(lián)硼酸酯，鈀催化劑，碳酸鉀和吡啶溴化物的前體進(jìn)行混合，將上述反應(yīng)混合物用氮?dú)膺M(jìn)行保護(hù)。然后往上述反應(yīng)混合物中加入二氧六環(huán)作用反應(yīng)溶劑，所得的反應(yīng)混合在90度下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，往其中加入水和乙酸乙酯進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將其用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,6-二(芐氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)吡啶。[1]

應(yīng)用

2,6-二(芐氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)吡啶是一種有機(jī)化合物，具有重要的反應(yīng)活性，特別是其硼酸酯基團(tuán)，可用于過(guò)渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)以合成各種功能性有機(jī)分子。吡啶硼酸酯分子中的硼酸酯基團(tuán)（Bpin）具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性。這個(gè)硼酸酯可以在過(guò)渡金屬催化的作用下與多種親電試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，這些反應(yīng)可用于合成農(nóng)藥、光電材料和其他有機(jī)功能分子。

參考文獻(xiàn)

[1] Ryu, Soo Hee; et al, United States Patent, Patent Number: WO2023018238.