Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸，英文為Boc-O-tert-butyl-L-tyrosine，常溫常壓下為白色至灰白色固體，不溶于水但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺，氯仿以及乙酸乙酯。Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸屬于氨基酸類衍生物，常用作生物化學(xué)試劑和有機(jī)合成中間體，可用于多種生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抑制腫瘤細(xì)胞生長的PAK4 抑制劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸結(jié)構(gòu)含有一個(gè)保護(hù)的氨基單元和一個(gè)活性羧基單元，它的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羧基單元，羧基單元可在適當(dāng)?shù)目s合劑的存在下和醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，它也可以和羧酸類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酸酐類衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸參與的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中向Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸（12.5 毫摩爾，1.0 當(dāng)量）在二氯甲烷（165 毫升）中的溶液里加入 2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮（18.8 毫摩爾，1.5 當(dāng)量）和 DMAP（2.29 克，18.8 毫摩爾，1.5 當(dāng)量）。在冰浴/水浴中將反應(yīng)混合物冷卻至 0 °C，然后向反應(yīng)混合物中加入 EDC?HCl（3.60 克，18.8 毫摩爾，1.5 個(gè)當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在 0 °C 下攪拌 15 分鐘然后在室溫下攪拌 4 小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將黃色混合物轉(zhuǎn)移到裝有乙酸乙酯（490 毫升）的分離漏斗中，然后用鹽水（2 x 250 毫升）、5% 檸檬酸水溶液（2 x 250 毫升）依次洗滌黃色混合物，最后再次用鹽水（250 毫升）進(jìn)行洗滌。分離出有機(jī)層并將其用無水 Na2SO4 干燥。過濾有機(jī)相以除去干燥劑，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮并用甲苯（3 x 50 毫升）共蒸發(fā)反應(yīng)混合物。最后將所得的殘余物在高真空中干燥過夜即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Storgaard, Morten; Journal of Organic Chemistry (2009), 74(14), 5032-5040.