疊氮化四丁基銨，英文為N,N,N-Tributyl-1-butanaminium azide，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，在水中有一定的溶解性。疊氮化四丁基銨是一種季銨鹽類化合物，可由四丁基氫氧化銨和疊氮化鈉通過置換反應(yīng)制備得到，可用作有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的催化劑和合成試劑，在有機(jī)化學(xué)方法學(xué)和全合成基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于活性分子(+)-negamycin的化學(xué)全合成過程中。

化學(xué)性質(zhì)

疊氮化四丁基銨是一種重要的有機(jī)合成試劑，具有親核性和水溶性，可用于促進(jìn)親核取代反應(yīng)和兩相有機(jī)合成反應(yīng)。該物質(zhì)也可用作有機(jī)合成試劑，其結(jié)構(gòu)中的疊氮基團(tuán)具有較好的親核性，該物質(zhì)的親核取代反應(yīng)廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中，可用于制備多種含有疊氮基團(tuán)的有機(jī)化合物。

制備方法

疊氮化四丁基銨通常通過四丁基氫氧化銨和疊氮化鈉（NaN3）之間的置換反應(yīng)合成。

圖1 疊氮化四丁基銨的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將 NaN3（1.00 克，15.4 毫摩爾）在水（2.3 毫升）中的溶液加入四丁基氫氧化銨（40% 水溶液，2.00 克，7.69 毫摩爾）中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中緩慢的加入二氯甲烷（12 mL），分離有機(jī)層，并且用二氯甲烷（3 × 4 mL）萃取水層。合并所有的有機(jī)層并將其在無水硫酸鎂上進(jìn)行干燥處理。反應(yīng)混合物通過過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子疊氮化四丁基銨。[1]

化學(xué)應(yīng)用

疊氮化四丁基銨是一種重要的有機(jī)合成試劑，它具有親核性和溶解性廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)中，特別是在親核取代反應(yīng)和有機(jī)全合成中。該物質(zhì)可用于在目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中引入疊氮基團(tuán)，然后借助疊氮的高化學(xué)反應(yīng)活性實(shí)現(xiàn)復(fù)雜分子的快速構(gòu)建。

參考文獻(xiàn)

[1] Bates, Roderick W.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(27), 4879-4884.