基本信息

(3-溴丙基)三苯基溴化磷，英文名：(3-Bromopropyl)(triphenyl)phosphonium bromide，CAS號：3607-17-8，分子式：C₂₁H₂₁Br₂P，分子量：464.17，熔點：228-230°C(lit.)，白色至灰白色結(jié)晶粉末。常溫下避光，通風(fēng)干燥處，密封保存。

合成方法

(1)在裝有球形冷凝管的50ml單口玻璃瓶中依次加入三苯基膦(9.4g,35.9mmol)，3-溴-1丙醇(0.5g,3.6mmol)和10ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，100℃攪拌回流10h，反應(yīng)結(jié)束后用冷卻到室溫，減壓抽濾體系中析出的固體并用冷DMF洗滌固體3次，得到白色固體，50℃干燥過夜，得到白色粉末狀固體(3-羥丙基)三苯基溴化磷；

(2)在裝有磁力攪拌的100ml三口瓶中加入(3-羥丙基)三苯基溴化磷2.0g(5mmol)，于108℃下滴加氫溴酸(含量≧40%)至剛好溶解，回流反應(yīng)24小時。冷卻至室溫，將溶液緩慢滴加到50倍體積水溶液中，有白色沉淀析出。減壓過濾，冷水洗，烘干，得白色固體(3-溴丙基)三苯基溴化磷(1.9g,產(chǎn)率83%)。

應(yīng)用

(3-溴丙基)三苯基溴化磷可作為固體季鏻鹽阻燃劑。目前，含鹵阻燃劑是使用較為廣泛的有機阻燃劑，具有優(yōu)良的阻燃性能，但是當(dāng)火災(zāi)發(fā)生時，含鹵阻燃劑會釋放出大量煙霧和有毒鹵化氫氣體，造成二次危害。

(3-溴丙基)三苯基溴化磷作為醫(yī)藥中間體發(fā)揮著重要的作用。二氫吡啶類化合物，由于其低毒性已經(jīng)在臨床上使用作為Ca²⁺拮抗劑作為降壓藥，生物體內(nèi)存在煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)，作為一種重要的二氫吡啶內(nèi)源性抗氧化劑，可以清除內(nèi)源性的自由基等氧化物質(zhì)，但是NADPH結(jié)構(gòu)的特殊性并不能高效的聚集在線粒體中清除線粒體中的活性氧自由基，因此，亟需能聚集在線粒體中有效地發(fā)揮清除自由基的作用，協(xié)助線粒體清除過量產(chǎn)生的自由基的化合物。已知(3-溴丙基)三苯基溴化磷與煙酰胺反應(yīng)后，經(jīng)保險粉還原得到的二氫吡啶衍生物能夠在自由基導(dǎo)致的相關(guān)疾病，諸如阿爾茲海默病和電離損傷疾病治療方面有用途。

參考文獻

[1]中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院放射醫(yī)學(xué)研究所. 線粒體靶向二氫吡啶衍生物及制備方法及應(yīng)用:CN201710436442.4[P]. 2017-09-29.