背景及概述

4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的俗名為MOCA，常溫下為白色或淡黃色固體粉末，分子量為267．16，相對(duì)密度為1．39，熔點(diǎn)為105～110℃，沸點(diǎn)為398℃，易溶于乙醇、丙酮、甲苯等有機(jī)溶劑，不易溶于水。在較高溫度下易樹(shù)脂化，有燃燒和爆炸的危險(xiǎn)性。4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷為芳香族二胺中的一種，其堿性比脂肪族二胺的要弱；4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷與異氰酸酯基(-NCO)的反應(yīng)活性相對(duì)較低，反應(yīng)凝膠時(shí)間也較適中，因而能給彈性體帶來(lái)良好的物理機(jī)械性能。

應(yīng)用

4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷可以作為澆注型聚氨酯耐磨橡膠的硫化劑，廣泛應(yīng)用于汽車機(jī)械制造業(yè)、采礦業(yè)、塑膠跑道等的體育設(shè)施中，還可以作為黏結(jié)劑與聚氨酯涂料的交聯(lián)劑，環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑，并且可以用來(lái)制備抗電性能較高的一些產(chǎn)品。4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷也可以作為澆注型的聚氨酯，一般在4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷分子中引入吸電子取代基團(tuán)或者位阻基團(tuán)，以來(lái)降低4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的活性，可以用來(lái)延長(zhǎng)澆注的時(shí)間，4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷也可以用來(lái)作為澆注型橡膠聚氨酯的硫化劑、膠粘劑與聚氨酯涂料的交聯(lián)劑，也可以用來(lái)作為環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑。

制備

本文以鄰硝基氯苯為原料，通過(guò)催化加氫還原反應(yīng)合成鄰氯苯胺，鄰氯苯胺在酸催化下與甲醛縮合生成4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷[1]。

圖1 4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的合成路線圖

實(shí)驗(yàn)操作：

在裝有攪拌磁子、溫度計(jì)、冷凝管及滴液漏斗的150 mL三口燒瓶?jī)?nèi)，按照一定的反應(yīng)比例分別依次加入鄰氯苯胺、30％的硫酸溶液及一定量的蒸餾水，在室溫下進(jìn)行攪拌，冷凝回流并且加熱上述溶液，向上述溶液中加入多聚甲醛固體，在一定時(shí)間內(nèi)升溫，持續(xù)攪拌一定的時(shí)間，當(dāng)反應(yīng)完畢后向反應(yīng)溶液中加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30％氫氧化鈉水溶液進(jìn)行中和，當(dāng)中和的反應(yīng)溶液中的pH達(dá)到2左右時(shí)，先析出少量的黃色樹(shù)脂狀副產(chǎn)物，過(guò)濾出樹(shù)脂狀副產(chǎn)物，然后繼續(xù)進(jìn)行中和至溶液pH達(dá)到5時(shí)，反應(yīng)溶液中會(huì)產(chǎn)生大量的白色沉淀，將此溶液抽真空過(guò)濾，用蒸餾水進(jìn)行多次的洗滌至中心，最后將白色結(jié)晶物放在80℃溫度下的烘箱中干燥，從而就可以獲得白色晶體4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷。

參考文獻(xiàn)

[1] 劍昆，MOCA的合成、改性及應(yīng)用展望[J]_化學(xué)推進(jìn)劑與高分子材料，2008，06(01)：15．21．