異硫氰酸乙酯，英文名為Ethyl isothiocyanate，常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體，對水和濕氣較為敏感。異硫氰酸乙酯是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的有機合成試劑，該物質(zhì)可與多種親核試劑例如水，醇類化合物以及胺類化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)，在硫脲類生物活性分子的制備中有較為廣泛的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

異硫氰酸乙酯具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它的分子結(jié)構(gòu)中包含一個異硫氰基（N=C=S）和一個乙酯基團（-C2H5），這些基團賦予了它在有機合成中多種反應(yīng)的可能性。在有機合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)中它常用作硫代羰基基團的前體化合物。除了常見的親核加成反應(yīng)，該物質(zhì)還可與鄰氨基苯甲酸甲酯發(fā)生加成-縮合反應(yīng)，得到環(huán)狀的硫脲類衍生物。硫脲類化合物在藥物合成、農(nóng)藥合成和其他有機合成領(lǐng)域中具有廣泛的應(yīng)用，它們可以作為生物活性分子的構(gòu)建模塊。

加成反應(yīng)

圖1 異硫氰酸乙酯和胺的加成反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中，將異硫氰酸乙酯（190 μL, 2.17 mmol）緩慢地加入酰肼（506 mg, 2.17 mmol）在無水乙醇（10 mL）中的溶液里。然后將反應(yīng)混合物在室溫下強烈攪拌反應(yīng) 18 小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮以除去溶劑，所得的殘余物即為目標產(chǎn)物分子。如有必要，所得的殘余物也可進行硅膠柱層析純化得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

異硫氰酸乙酯在有機合成中有廣泛的應(yīng)用，特別是在制備硫脲類化合物方面。硫脲和相關(guān)的硫代化合物在藥物合成、農(nóng)藥合成、材料科學(xué)和生物化學(xué)研究中具有重要的應(yīng)用。它們常用于合成具有生物活性的分子，如藥物、抗氧化劑和殺菌劑等。例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于選擇性糖苷酶抑制劑的制備。

參考文獻

[1] de la Fuente Revenga, Mario; et al Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(12), 4998-5014.