2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷，英文名為2-Chloro-1,3,2-Dioxaphospholane 2-oxide，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，對(duì)水和濕氣極其敏感。2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷可由2-氯-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷通過(guò)氧化反應(yīng)制備得到，是一種常用的氯化膦化學(xué)試劑，主要用作磷酸酯或者磷酰胺類(lèi)化合物的合成前體。

化學(xué)性質(zhì)

2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷的化學(xué)結(jié)構(gòu)包括一個(gè)五元環(huán)，其中有兩個(gè)氧原子和一個(gè)氯原子與磷原子相連。這種結(jié)構(gòu)使其在有機(jī)合成中表現(xiàn)出高度的反應(yīng)活性。該物質(zhì)對(duì)水和醇類(lèi)有機(jī)溶劑極其敏感，可與醇類(lèi)化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的磷酸酯衍生物，也可以和有機(jī)胺類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的膦酰胺衍生物。由于其高化學(xué)反應(yīng)活性，一般要求將該物質(zhì)進(jìn)行密封保存于低溫環(huán)境中（-20度冰箱中），保存于惰性氣體氛圍中。

圖1 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷和醇的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，在惰性氣氛下，向2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷（72.8 克）在 50 mL 干燥的四氫呋喃中的溶液里緩慢地滴加吡啶（43.43 克）在 230 mL 干燥 四氫呋喃中的溶液和干燥的乙醇（25.29 克）。然后在 4 °C 下將所得的反應(yīng)混合物攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后在惰性氣體保護(hù)的氛圍下將反應(yīng)混合物通過(guò)過(guò)濾除去沉淀出鹽酸吡啶，然后將所得的濾液在真空下進(jìn)行蒸發(fā)濃縮，最后將所得的殘余物通過(guò)蒸餾進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷雜環(huán)戊烷是一種高反應(yīng)活性的氯化膦試劑，在有機(jī)合成中的主要用途之一是進(jìn)行膦化反應(yīng)。在這種反應(yīng)中該物質(zhì)通常用于將醇或酚轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的有機(jī)膦化合物，這些有機(jī)膦化合物在許多化學(xué)合成中都具有重要的應(yīng)用。需要說(shuō)明的是在使用該物質(zhì)進(jìn)行膦化反應(yīng)通常需要在干燥的條件下進(jìn)行以避免水分的干擾。

參考文獻(xiàn)

[1] Mueller, Laura K.; et al RSC Advances (2015), 5(53), 42881-42888.