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嘧啶-5-甲醛的性質與應用

2023/9/1 16:28:42

嘧啶-5-甲醛,英文為Pyrimidine-5-carboxaldehyde,常溫常壓下為淺黃色固體,具有一定的堿性。嘧啶-5-甲醛屬于嘧啶類衍生物,具有較低的熔點,當環(huán)境溫度較高時其會呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。它常用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于嘧啶類藥物分子和生物活性分子的合成。

化學性質

作為一種嘧啶類化合物,嘧啶-5-甲醛和吡啶一樣保留了其芳香性和一定的堿性,它可與苦味酸和草酸等形成黃色結晶形物質。該化合物具有較好的化學穩(wěn)定性,結構中的嘧啶環(huán)自身的化學性質較為惰性,嘧啶環(huán)對氧化和親電取代反應不活潑,并且它的親核反應也不顯著,嘧啶-5-甲醛所表現(xiàn)出來的化學性質主要集中于其結構中的醛基單元,醛基可以通過Wittig反應轉變?yōu)橄鄳南N單元,也可以和其他的親核試劑發(fā)生親核加成反應得到相應的羥基取代的嘧啶類衍生物。

嘧啶-5-甲醛的縮合反應

圖1 嘧啶-5-甲醛的縮合反應

在干燥的反應燒瓶中,將幾滴冰醋酸加入到1當量的嘧啶-5-甲醛和1當量的烷基胺在甲醇中的溶液里。然后將所得的反應混合物在25 ℃下攪拌反應4小時,反應結束后將反應溶液濃縮即可得到亞胺產物。[1]

應用

嘧啶-5-甲醛是一種常用的有機合成基礎原料和藥物分子合成中間體,它在有機合成中具有廣泛的應用。該物質常被用于合成其他嘧啶類衍生物,嘧啶是一種重要的芳香化合物,廣泛存在于生物體中,尤其是在核酸(如DNA和RNA)的結構中。嘧啶及其衍生物在生物學中扮演著關鍵的角色,是構建遺傳信息和調節(jié)生物過程的重要組成部分。嘧啶-5-甲醛作為嘧啶的衍生物可用于合成更復雜的嘧啶類化合物。它可以通過多種反應進行進一步官能團轉化,例如親核加成、氨基化、羥基化、取代反應等。這些反應可以引入不同官能團,擴展化合物的化學多樣性和活性。

參考文獻

[1] Floyd, David M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2016), 59(17), 7950-7962.

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