2'-脫氧-2-氟胞苷,英文名為2,5-Dichlorophenol,常溫常壓下為白色或者灰白色固體。2'-脫氧-2-氟胞苷是一種核苷類似物,是剛果出血熱病毒(CCHFV)復(fù)制的有效抑制劑,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。此外,它也可用作生物合成的中間體,可用于其他修飾型核苷的制備。
化學(xué)性質(zhì)
從結(jié)構(gòu)的角度來(lái)看,2'-脫氧-2-氟胞苷分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)活性羥基和氨基單元,整個(gè)分子整體具有較大的極性,分子之間存在較強(qiáng)的氫鍵作用。該物質(zhì)在水中溶解性較差但是在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜,醇類有機(jī)溶劑中有較好的溶解性。
圖1 2'-脫氧-2-氟胞苷的酰化反應(yīng)
將2'-脫氧-2-氟胞苷(21.0 g, 85.7 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺(100 mL),然后在攪拌的情況下往反應(yīng)混合物中分批地加入苯甲酰酐(9.66 g, 87 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,所得的殘余物用二氯甲烷進(jìn)行溶解并研磨,即可得到29.9克的目標(biāo)產(chǎn)物分子,其為白色固體。[1]
應(yīng)用
2'-脫氧-2-氟胞苷可與T705協(xié)同作用,增強(qiáng)兩種化合物對(duì)CCHFV復(fù)制的抗病毒效力,廣泛應(yīng)用于抗病毒生物活性分子和藥物分子的研發(fā)過(guò)程中。首先,它作為剛果出血熱病毒 (CCHFV) 復(fù)制的有效抑制劑備受關(guān)注。剛果出血熱病毒是一種經(jīng)蜱傳播的病毒,可以引起嚴(yán)重的出血熱癥狀。2’-脫氧-2-氟胞苷通過(guò)抑制病毒的復(fù)制過(guò)程,可以減少病毒在宿主細(xì)胞中的增殖,從而對(duì)病毒的治療具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。這種抑制劑可以作為藥物研發(fā)的參考,用于開(kāi)發(fā)更有效的剛果出血熱病毒抗病毒藥物。
儲(chǔ)存條件
作為一種生物活性分子,2'-脫氧-2-氟胞苷需要密封保存在低溫環(huán)境中(2-8度冰箱中),以防其變質(zhì)分解。
參考文獻(xiàn)
[1] Iwan, Katharina; et al, Nature Chemical Biology (2018), 14(1), 72-78.