2-甲氧基乙胺,英文名為1-Methoxy-2-aminoethane,常溫常壓下為無色透明液體,具有顯著的堿性。2-甲氧基乙胺是一種烷基胺類化合物,常用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于制藥工業(yè)中的藥物研發(fā)和有機化學(xué)基礎(chǔ)研究中。
性質(zhì)
2-甲氧基乙胺具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,其結(jié)構(gòu)中的氨基單元容易在氧化劑的作用下氧化成相應(yīng)的氮氧化物。2-甲氧基乙胺可通過氨基的強親核性和烷基鹵化合物,酰氯類化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到N-烷基化或者酰基化的衍生物,在生物活性分子的制備中有較好的應(yīng)用。
圖1 2-甲氧基乙胺參與的縮合反應(yīng)
將4-氨基-N-羥基-1,2,5-惡二唑-3-羧甲酰氯(200.0 g, 1.23 mol)與乙酸乙酯(1.2 L)進行混合,然后在0-5 °C下往反應(yīng)混合物中緩慢地加入2-甲氧基乙胺(119.0 mL, 1.35 mol),將所得的反應(yīng)混合物加熱至41 °C攪拌反應(yīng)若干個小時。然后將反應(yīng)冷卻至0-5 ° C,往反應(yīng)混合物中加入三乙胺(258 mL, 1.84 mol),所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)在室溫下攪拌5 min,反應(yīng)結(jié)束后依次用500 mL水和500 mL鹽水洗滌反應(yīng)液。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
化學(xué)應(yīng)用
2-甲氧基乙胺作為一個活性分子,可以在化學(xué)反應(yīng)中發(fā)生氧化反應(yīng),同時其強親核性也使得它在與其他化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)時,具有較好的應(yīng)用前景,尤其在生物活性分子的合成和研究中。作為有機合成中間體,2-甲氧基乙胺的強親核性使其適合用于引入烷基或酰基等官能團,從而可以構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)。在制藥工業(yè)中,這種化合物常被用于藥物研發(fā)過程中的有機合成步驟,以合成目標(biāo)藥物分子的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元。
參考文獻
[1] Yue, Eddy W.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2017), 8(5), 486-491.