簡(jiǎn)述

N(e)-Boc-L-賴氨酸是賴氨酸衍生物，分子式為C₁₁H₂₂N₂O₄，分子量為246.303，表現(xiàn)為白色或近白色的流動(dòng)性粉末，微溶于水。其密度數(shù)據(jù)為1.1±0.1 g/cm³，沸點(diǎn)為412.9±40.0 °C at 760 mmHg，熔點(diǎn)為250 °C (dec.)(lit.)。

用途

l-賴氨酸是人體和動(dòng)物所不能合成的八種必須氨基酸中最重要的一種，N(e)-Boc-L-賴氨酸及其衍生物在多肽合成領(lǐng)域使用可以得到一系列的多肽修飾化合物，這種修飾后的多肽化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域有著許多功能與用途[1]。

N(e)-Boc-L-賴氨酸目前已經(jīng)被卻認(rèn)為是具有防止運(yùn)動(dòng)引起肌肉損傷的作用被認(rèn)為是有益的膳食物質(zhì)[2]。

N(e)-Boc-L-賴氨酸可以作為原料參與分子探針的合成研究。譬如以丁二酸酐，炔丙胺鹽酸鹽，N-Boc-L-賴氨酸甲酯鹽酸鹽，胡椒酸(GBH)，4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽，對(duì)疊氮苯甲醇為原料，經(jīng)過(guò)一系列的生物有機(jī)化學(xué)合成的方法合成了含有胡椒酸活性基團(tuán)、光交聯(lián)基團(tuán)以及炔基基團(tuán)的四種不同類型的具有光反應(yīng)活性的小分子探針[3]。

合成方法

以氯甲酸苯甲酯和二碳酸二叔丁酯為反應(yīng)原料，其中氯甲酸苯甲酯保護(hù)α氨基，二碳酸二叔丁酯保護(hù)氨基，使用鈀-碳和氫氣脫去α氨基上的保護(hù)基可制備得到目標(biāo)產(chǎn)物N(e)-Boc-L-賴氨酸。只是，該方法成本較高，且危險(xiǎn)系數(shù)較大，不易放大工業(yè)化生產(chǎn)。因此，本領(lǐng)域亟需一種收率高、純度高的制備方法來(lái)制備l-賴氨酸或其衍生物。在后續(xù)的研究創(chuàng)新之下發(fā)現(xiàn)，堿性條件下，在銅離子存在的條件下，用L-賴氨酸鹽酸鹽與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)，得到化合物N(e)-Boc-L-賴氨酸銅絡(luò)合物；用8-羥基喹啉與上述步驟中的絡(luò)合物反應(yīng)，得到N(e)-Boc-L-賴氨酸[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]john j.scott,david parker and david r.parrish synthetic communications,11(4),303-314(1981).

[2]Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

[3]劉永紅.胡椒酸分子探針的合成及特異性靶標(biāo)確定的研究[D].內(nèi)蒙古大學(xué).DOI:CNKI:CDMD:2.1018.713362.

[4]李濤,陳衛(wèi),付佩方,等.一種N(e)-Boc-L-賴氨酸的合成方法:202310059584[P].