2-溴-5-氟苯酚，英文名為2-Bromo-5-fluorophenol，常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體，具有一定的酸性。2-溴-5-氟苯酚屬于苯酚類衍生物，在水中溶解性差但是可溶于堿性水溶液和常見的有機溶劑，主要用作有機合成中間體，多用于有機合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究。

性質(zhì)

2-溴-5-氟苯酚是苯酚類化合物，其結(jié)構(gòu)中含有一個溴原子和一個氟原子，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。在有機合成轉(zhuǎn)化中，其結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元可以在堿性條件下轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的苯酚氧負(fù)離子，該氧負(fù)離子可以和親電試劑例如烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。2-溴-5-氟苯酚上的溴原子可以與其他分子中的特定官能團進(jìn)行交叉偶聯(lián)反應(yīng)，如鈀（Pd）催化的Suzuki偶聯(lián)、鈀催化的Heck偶聯(lián)、鈀催化的Stille偶聯(lián)等,通過這些反應(yīng)，溴原子可以與其他官能團發(fā)生反應(yīng)，形成新的化學(xué)鍵，從而得到脫溴官能團化的產(chǎn)物，這些交叉偶聯(lián)反應(yīng)在有機合成中具有廣泛的應(yīng)用，可以用來構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)，擴展分子多樣性，以及合成藥物、天然產(chǎn)物等有機分子。

圖1 2-溴-5-氟苯酚參與的親核取代反應(yīng)

將碳酸鉀(12.8 g, 92.9 mmol, 1.25當(dāng)量)和碘化鉀(2.47 g, 14.8 mmol, 0.2當(dāng)量)加入到2-溴-5-氟苯酚(74.3 mmol)和(2-溴丙烷乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷(126.4 mmol)的DMF(225 毫升)溶液中。將反應(yīng)混合物加熱至在55 °C下于氮氣保護下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，直至干燥。所得的殘余物用水進(jìn)行稀釋(200 ml)，然后乙醚萃取有機層3次(3x150 ml)。合并所有的有機相并將有機相用檸檬酸鹽緩沖液洗滌2次，用鹽水洗滌1次。用硫酸鎂干燥有機相并過濾以除去干燥劑，所得的濾液在真空條件下進(jìn)行濃縮。粗品通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化（10% AcOEt/正己烷混合溶劑作為洗脫劑）。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Brassard, martin; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(24), 8305-8320.