西瓜酮，英文名為Watermelon Ketone，常溫常壓下為白色至淡黃色固體，具有較好的水溶性。西瓜酮是一種具有特殊氣味的香料化合物，廣泛用于醫(yī)藥、食品、洗化產(chǎn)品的加香，也可用于柑桔類及花香香精的生產(chǎn)。此外，該物質(zhì)也可以用作醫(yī)藥化學(xué)試劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究中也有一定的應(yīng)用。

圖1 西瓜酮的性狀圖

性質(zhì)

西瓜酮結(jié)構(gòu)中含有一個酮羰基結(jié)構(gòu)和兩個醚鍵單元，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。其結(jié)構(gòu)中的醚鍵可在強(qiáng)酸性條件下發(fā)生斷裂分解，而酮羰基的存在使得其可與常見的格式試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級醇類衍生物。需要說明的是，為了保證其獨特的物理香氣和化學(xué)穩(wěn)定性，該物質(zhì)應(yīng)該密封存放于低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。

合成方法

圖2 西瓜酮的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將無水K2CO3(7.78 g, 56.4 mmol)和NaI (1.70 g, 11.3 mmol)懸浮于丙酮(110 ml)中。然后將1,3-二氯-2-丙酮(7.16 g)和4-甲基苯酚-1，2-二醇(9.02 g)于50 ml丙酮中，并在2 h內(nèi)將上述溶液滴加至懸浮液中，所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌2小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后再向混合物中加入甲苯(50 mL)。將所得的反應(yīng)混合物在真空下蒸餾以除去丙酮，然后用H2O清洗有機(jī)層兩次。用無水MgSO4干燥有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮。粗品通過硅膠柱色譜法(硅膠, AcOEt /庚烷5∶95)分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

西瓜酮是一種常用的香料，具有清新帶有海洋、西瓜的氣味，可用于日化香精配方中目前已經(jīng)廣泛地應(yīng)用于香水，香煙等生產(chǎn)制備過程中。在香水制造中，香料是創(chuàng)造獨特香氣的關(guān)鍵成分之一。西瓜酮的特殊氣味使其成為香水中常用的香料之一，可以賦予香水清新、水果和夏季的感覺，它可以作為單一香調(diào)成分，也可以與其他香料組合以獲得更復(fù)雜的香氣。

參考文獻(xiàn)

[1] Hilko, David H.; et al Australian Journal of Chemistry (2020), 73(9 & 10), 1010-1019.