理化性質(zhì)
(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺又名(S,S)-環(huán)己二胺,英文名稱(1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane,CAS號(hào):21436-03-3。化合物分子式C6H14N2,分子量為114.189,密度 0.951,沸點(diǎn) 104-110 °C/40 mmHg (lit.),熔點(diǎn) 40-43 °C (lit.)。該化合物因?yàn)榧兌炔灰?,表現(xiàn)為白色至淡黃色晶體粉末,可溶于水,空氣敏感,因此儲(chǔ)存時(shí)需要注意儲(chǔ)存條件,惰性氣體作為保護(hù)氛圍。
用途
1.(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺用作隔離基,合成手性化合物制劑[1]。
2.用作配體合成原料,制備相應(yīng)席夫堿配體,實(shí)現(xiàn)傳統(tǒng)配體席夫堿品類的拓展[2]。在此基礎(chǔ)上合成的各種配體,可以與不同的金屬離子螯合形成不同的金屬有機(jī)化合物,根據(jù)金屬中心與配體作用位點(diǎn)的不同,化合物結(jié)構(gòu)具有明顯區(qū)別,為基礎(chǔ)化學(xué)的發(fā)展與進(jìn)步做出了重要貢獻(xiàn)[3,4]。除了化合物結(jié)構(gòu)的發(fā)展,性質(zhì)探究也有很大的進(jìn)步,在有機(jī)合成領(lǐng)域特別是不對(duì)稱催化具有特別明顯的發(fā)展意義,為多種精細(xì)化工原料的合成提供了經(jīng)濟(jì)簡便的途徑[5]。
3.能源電池行業(yè)發(fā)展日新月異,(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺因其優(yōu)秀的化學(xué)性質(zhì),可用于電池體系的構(gòu)建以及性質(zhì)改進(jìn)[6]。
4.用于合成醫(yī)藥中間體,特別是在抗癌領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。奧沙利鉑(Oxaliplatin)為第3代鉑類抗癌藥,為二氨環(huán)己烷的鉑類化合物,即以1,2-二氨環(huán)己烷基團(tuán)代替順鉑的氨基。與其他鉑類藥作用相同,即均以DNA為靶作用部位,鉑原子與DNA形成交叉聯(lián)結(jié),拮抗其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄。與氟尿嘧啶(5-FU)聯(lián)合應(yīng)用具有協(xié)同作用;體外和體內(nèi)研究表明與順鉑之間無交叉耐藥性。對(duì)大腸癌、卵巢癌有較好療效,對(duì)胃癌、非霍奇金淋巴瘤、非小細(xì)胞肺癌、頭頸部腫瘤有一定療效。在該藥物的合成工藝中,(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺為奧沙利鉑中間體合成的重要原料。
參考文獻(xiàn)
[1]石浩,武運(yùn)躍.一類以(1s,2s)1,2環(huán)己二胺為隔離基,以異斯特維醇為手性臂的分子鉗化合物及其制備方法和應(yīng)用 A molecular tweezers compounds and preparation method and application to (1s, 2s) -1,2- cyclohexanediamine as spacer to a chiral alco.
[2]解正峰,張建中,劉方明.新型席夫堿類化合物的合成及晶體結(jié)構(gòu)[J].有機(jī)化學(xué), 2011(04):134-138.DOI:10.1021/ol200217y.
[3]隋巖,等.手性Salen型席夫堿離子型稀土配合物的合成與晶體結(jié)構(gòu)研究[C]//2012年中西部地區(qū)無機(jī)化學(xué)化工學(xué)術(shù)研討會(huì).
[4]張秀英.手性配位聚合物的合成,表征及其在不對(duì)稱催化反應(yīng)中的應(yīng)用[D].東南大學(xué),2014.DOI:10.7666/d.Y2708225.
[5]羅宇.PDMS海綿負(fù)載有機(jī)催化劑和配體的發(fā)展及其在催化有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用[D].深圳大學(xué),2019.
[6]何曉鋒.基于兩相電解液界面浸潤性調(diào)控的鋰氧電池體系的構(gòu)建及其性能研究[D].河南大學(xué),2019.