簡介

2-甲基四氫呋喃-3-酮，簡稱甲基四氫呋喃酮，商品名為面包酮，為無色至黃色液體，溶于乙醇等有機(jī)熔劑，沸點(diǎn)139℃。它是自然界廣泛存在的一種香味香氣成分，如啤酒、面包、可可、咖啡、蕃石榴、磨菇、洋蔥、西蕃蓮果、花生、豬肉、馬鈴薯、老姆酒、西紅柿以及煙草中都存在。2-甲基四氫呋喃-3-酮是一種無色具有老姆酒及面包香氣味的透明液體，其化學(xué)分子式為C5H6O2，分子量100.1。由于2-甲基四氫呋喃-3-酮具有多種香韻，可以給加香體系提供甜、焦糖、老姆酒及面包的香氣。因此，它可以廣泛用于各類食品及煙草的加香中。

合成方法

1、2-甲基-4-甲酯基四氫呋喃-3-酮的合成

方法一:在三口燒瓶中加入100ml1,2-二氧六環(huán)及切碎的金屬鈉5.0g(0.22mol),通入N₂,加熱至鈉呈熔融狀,強(qiáng)烈攪拌下制成鈉砂,再加入100ml1,2-二氧六環(huán),冷至室溫。攪拌下滴加25.0g(0.21mol)乳酸乙酯至無氫氣放出。反應(yīng)瓶經(jīng)冰鹽浴冷卻,一次性加入21.0g(0.24mo1)丙烯酸甲酯與30ml二甲亞砜配成的溶液,常溫?cái)嚢?小時(shí),過濾除鈉砂,濾液倒入冰冷的5%H2SO4溶液中,用石油醚萃取,醚液用飽和食鹽水洗滌至中性、無水硫酸鈉干燥、回收溶劑,殘留物減壓蒸餾收集105—107℃/200Pa餾分得到23.7g2-甲基-4-甲酯基四氫呋喃-3-酮,產(chǎn)率72.3%。

方法二:在三口反應(yīng)瓶中加入4.8g(0.2mol)氫化鈉與200ml1,2-二氧六環(huán),強(qiáng)烈攪拌下,滴加25.0g(0.21mol)乳酸乙酯,常溫反應(yīng)至無氫氣放出為止,反應(yīng)瓶用冰浴冷卻,一次性加入21.0g(0.24mol)丙烯酸甲酯與30ml DMSO的溶液,攪拌15min后,移去冰浴,常溫?cái)嚢?小時(shí)。下面的操作同上,得到24.7g2-甲基-4-甲酯基四氫呋喃-3-酮,產(chǎn)率75.6%。

2、2-甲基四氫呋喃- 3-酮的合成

將2-甲基-4-甲酯基四氫呋喃-3-酮與5倍的5%鹽酸和適量的醋酸加入1000ml三口瓶中,加熱回流,直至水解完畢。然后冷卻至室溫,用氫氧化鈉溶液中和至中性,再用乙酸乙酯提取,無水硫酸鈉干燥。蒸出溶劑后,蒸餾收集138-140℃的餾分,產(chǎn)率83%。

參考文獻(xiàn)

[1]劉曉庚,陳優(yōu)生.香料2-甲基四氫呋喃-3-酮的合成研究[J].食品科學(xué),2005(05):165-167.

[2]張玉華,聶麗娟,秦中.2-甲基四氫呋喃-3-酮合成方法的研究[J].江西化工,2004(02):88-90.