N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸，英文縮寫為BOC-L-Tyrosine，常溫常壓下為白色或者灰白色結(jié)晶固體。N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸屬于酪氨酸類衍生物，常用作生物化學(xué)合成中間體與多肽類藥物分子的合成原料，多用于高附加值L-酪氨酸衍生物如丹參素的合成，其在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)等領(lǐng)域有較好的應(yīng)用。

性質(zhì)

N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸是L-酪氨酸中氮原子被Boc單元保護(hù)的衍生物，酪氨酸是人體的必需氨基酸和生酮生糖氨基酸。N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯酚單元和一個羧基結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出一定的酸性可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生中和反應(yīng)，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和衍生化性質(zhì)。

制備方法

圖1 N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸的制備

在一個干燥的50 mL圓底燒瓶中，將(2S)-2-氨基-3-(4-羥基苯基)丙酸( 200 mg)溶于干燥的1，4 -二氧六環(huán)( 10 mL)和H2O (5 mL) ( 2：1 )中。然后向溶液中依次加入NaOH ( 1 M, 5 mL, 5 mmol, 4.5當(dāng)量)和Boc2O ( 0.28 mL, 1.21 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時，通過LCMS監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，等待反應(yīng)結(jié)束后用2 M HCl將反應(yīng)液酸化至pH約為2 - 3。將所得的反應(yīng)混合液用乙酸乙酯萃取三次( 3×25 mL)，合并所有的有機(jī)層并用鹽水洗滌有機(jī)層，分離出有機(jī)層并用無水Na2SO4進(jìn)行干燥，過濾有機(jī)層除去干燥劑，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，粗品通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸可以作為氨基酸輸液和氨基酸復(fù)合制劑的原料之一。氨基酸輸液通常用于提供營養(yǎng)補(bǔ)給，滿足患者的氨基酸需求。這種化合物具有較好的溶解性和生物可利用性，可用于制備滿足特定病情和營養(yǎng)需求的配方。N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸還可用作合成其他藥物的原料。

參考文獻(xiàn)

[1] Le Manach, Claire; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(4), 2291-2309.