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N-乙酰-L-谷氨酸的應(yīng)用與合成

2023/7/20 9:13:13

介紹

N-乙酰-L-谷氨酸是一種重要的手性化合物拆分試劑,主要應(yīng)用于肉堿的化學(xué)拆分[1]。

N-乙酰-L-谷氨酸.png

圖一 N-乙酰-L-谷氨酸

應(yīng)用

1、N-乙酰-L-谷氨酸可用于制藥、食品添加劑、營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;

2、可用于生化研究,醫(yī)藥上用于肝昏迷、防止癲癇、減輕酮尿癥和酮血癥;

3、作為代鹽劑、營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、鮮味劑(主要用于肉類(lèi)、湯類(lèi)和家禽等)。亦可用作蝦、蟹等水產(chǎn)罐頭中產(chǎn)生磷酸銨鎂結(jié)晶的防止劑,用量0.3%~1.6%。按我國(guó)GB 2760-96規(guī)定可用作香料;

4、N-乙酰-L-谷氨酸主要用于生產(chǎn)味精、香料,以及用作代鹽劑、營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑和生化試劑等。L-谷氨酸本身可用作藥物,參與腦內(nèi)蛋白質(zhì)和糖的代謝,促進(jìn)氧化過(guò)程,該品在體內(nèi)與氨結(jié)合成無(wú)毒的谷酰胺,使血氨下降,減輕肝昏迷癥狀。主要用于治療肝昏迷和嚴(yán)重肝功能不全等,但療效并不十分滿意;與抗癲癇藥合用,尚可治療癲癇小發(fā)作和精神運(yùn)動(dòng)性發(fā)作。外消旋谷氨酸用于生產(chǎn)藥物,也用作生化試劑等。

5、其鈉鹽—谷氨酸鈉用作調(diào)味品,商品有味精和味素等。

合成

現(xiàn)有L-谷氨酸的生產(chǎn)方法主要是發(fā)酵法和合成法,發(fā)酵法生產(chǎn)谷氨酸控制條件復(fù)雜,而且需要消耗大量的糧食;合成法的優(yōu)點(diǎn)是不消耗糧食,但是生產(chǎn)過(guò)程需要高溫高壓,采用有毒原料,設(shè)備投資高,生產(chǎn)工藝復(fù)雜,成本高。

李文革等人提出一種簡(jiǎn)單環(huán)保的N一乙酰一L-谷氨酸制備方法。具體步驟為(1)在反應(yīng)器中加入100mL水和147克谷氨酸,升溫至40℃后加入片堿80克,保溫反應(yīng)1.5小時(shí)后減壓蒸干,得到L-谷氨酸二鈉190.7克,液相純度為99.48%。

(2)將步驟(1)得到的L-谷氨酸二鈉與64克甲醇混合加入反應(yīng)器中,并在1.5~2.5小時(shí)滴加102克醋酐,開(kāi)啟攪拌,升溫至60℃,保溫10小時(shí),反應(yīng)完畢后降溫至40℃,用30%的H2SO4 調(diào)p H至2.5后,降溫至10℃保溫5小時(shí)后抽濾;濾餅105℃減壓干燥24小時(shí),得N一乙酰一L-谷氨酸118克,含量為到95.7%,相對(duì)于谷氨酸重量收率為80.3%。

該方法步驟簡(jiǎn)單,不需要高溫高壓,節(jié)省能源,所得產(chǎn)品不用拆分,副產(chǎn)物少,成本低。

張小林等人[3]探究了N-乙酰-L-谷氨酸較好的合成條件,發(fā)現(xiàn)宜以堿性溶液作反應(yīng)介質(zhì),控制反應(yīng)過(guò)程pH值在8~10之間。其較適宜的合成工藝條件為:堿性介質(zhì)為2 mol/L的NaOH溶液,反應(yīng)溫度0~5°C,反應(yīng)時(shí)間1~3 h,酸化結(jié)晶pH值1.0~2.0。最終產(chǎn)品收率為72%。

參考文獻(xiàn)

[1]FernandB,ClaudeM.Brit:1126694[P].1966.

[2]李文革,張?jiān)铺?邵帥等. 一種N-乙酰-L-谷氨酸的制備方法[P]. 河北省:CN104193640B,2017-01-04.

[3]張小林,楊期勇,孫曰圣.N-乙酰-L-谷氨酸的制備[J].化學(xué)世界,2002(07):363-365.

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