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L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成方法

2023/7/5 10:29:02

L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽,英文名為Methyl L-prolinate hydrochloride,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體。L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽是L-脯氨酸甲酯的鹽酸鹽形式。L-脯氨酸甲酯是一種氨基酸的衍生物,常用于生物化學(xué)和有機(jī)合成領(lǐng)域。然而由于其鹽酸鹽形式的穩(wěn)定性和溶解性,大多數(shù)情況下需要使用堿處理來將其轉(zhuǎn)化為L-脯氨酸甲酯,以便進(jìn)行后續(xù)的應(yīng)用轉(zhuǎn)化。該物質(zhì)可用作蛋白質(zhì)類生物大分子的合成原料,在生物化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽是L-脯氨酸的衍生物,L-脯氨酸的親水力極強(qiáng),是構(gòu)成蛋白質(zhì)的唯一亞氨基酸。其在植物中的作用和機(jī)制已得到廣泛研究,除作為滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外,該化合物還在清除細(xì)胞活性氧或作為信號分子調(diào)控植物細(xì)胞生長發(fā)育、增殖或死亡中發(fā)揮重要作用。通過堿處理,可以將L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為L-脯氨酸甲酯,一種常見的方法是使用強(qiáng)堿(如氫氧化鈉或氫氧化鉀)與該物質(zhì)反應(yīng),生成對應(yīng)的堿金屬鹽(如鈉鹽或鉀鹽)和L-脯氨酸甲酯。這樣處理后的產(chǎn)物可以在后續(xù)的實驗或應(yīng)用中更方便地使用。需要注意的是,在進(jìn)行堿處理時,應(yīng)當(dāng)注意操作條件,例如反應(yīng)的溫度、時間和溶劑選擇等,以確保反應(yīng)的高效性和產(chǎn)物的純度。

合成方法

L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成路線

圖1 L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將L-脯氨酸( 3.4 g )溶于無水甲醇( HPLC級; 50ml)中,然后使用冰浴冷卻該溶液。在攪拌的情況下,在2分鐘內(nèi)向反應(yīng)混合物中加入氯化亞砜( 2.4 ml; 33 mmol, 1.1當(dāng)量)。所得的反應(yīng)混合物在零度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)1 h,然后取出冰水浴并允許混合物在室溫下攪拌過夜(12小時)。反應(yīng)結(jié)束后直接將所得的反應(yīng)混合物在減壓下除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子L-脯氨酸甲酯鹽酸鹽。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Kubyshkin, Vladimir; et al New Journal of Chemistry (2016), 40(6), 5209-5220

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