2,4-二氟硝基苯，英文名為2,4-Difluoronitrobenzene，常溫常壓下為淺黃色透明液體，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。2,4-二氟硝基苯屬于硝基苯類衍生物，整個(gè)苯環(huán)呈現(xiàn)出缺電子性質(zhì)，受硝基基團(tuán)強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響，其結(jié)構(gòu)中的氟原子容易被親核試劑進(jìn)攻而發(fā)生脫氟官能團(tuán)化反應(yīng)。

性質(zhì)

2,4-二氟硝基苯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)硝基和兩個(gè)氟原子，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。其結(jié)構(gòu)中的氟原子容易被親核試劑所取代，但是需要說(shuō)明的是相對(duì)于4號(hào)位的氟原子，2號(hào)位的氟原子更容易被親核試劑所進(jìn)攻，可得到相應(yīng)的2號(hào)位脫氟官能團(tuán)化的產(chǎn)物。在2,4-二氟硝基苯中，氟原子容易被親核試劑所取代。特別是相對(duì)于4號(hào)位的氟原子，2號(hào)位的氟原子更容易被親核試劑進(jìn)攻。這種差異可以歸因于該分子的電子密度分布。由于氟原子的電負(fù)性較高，2號(hào)位的氟原子吸引了苯環(huán)上的電子密度，使其成為較強(qiáng)的親電位點(diǎn)。相比之下，4號(hào)位的氟原子受到的電子密度吸引較少，因此相對(duì)不太容易被親核試劑進(jìn)攻。

圖1 2,4-二氟硝基苯參與的親核取代反應(yīng)

將親核試劑乙醇( 6.29 mmol )溶于甲苯( 10 mL )中，然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0 ~ 5 ℃。在0-5 °C下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入堿( 6.60 mmol )，攪拌所得的反應(yīng)混合物大約15 min。將2,4-二氟硝基苯( 6.29 mmol )在0 - 5 °C下緩慢地加入到上述反應(yīng)混合物中。通過(guò)HPLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入水( 10 mL)以淬滅反應(yīng)，分離出有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2,4-二氟硝基苯可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和生物活性分子的合成。例如2,4-二氟硝基苯是抗菌劑4-噻唑烷酮衍生物的關(guān)鍵合成中間體。此外，該物質(zhì)也可用作農(nóng)藥、液晶材料的合成中間體。

參考文獻(xiàn)

[1] Sythana, Suresh Kumar; et al Organic Process Research & Development (2014), 18(7), 912-918.