偶氮二甲酸二叔丁基(DBAD)用BocN=NBoc表示，黃色結(jié)晶，不溶于水。它是一種光敏化合物，熔點在90-92℃之間。

在合成中的應(yīng)用

偶氮二甲酸二叔丁酯已被廣泛用于幾種重要的反應(yīng)和天然和生物活性化合物的合成。最近，已經(jīng)發(fā)表了幾個例子，表明該試劑在關(guān)鍵有機反應(yīng)中的相關(guān)性，特別是在羰基化合物的α-胺化反應(yīng)中。

偶氮二甲酸二叔丁酯在Mitsunobu反應(yīng)中有作用，通常，醇在偶氮二甲酸二叔丁酯和Ph₃P的存在下會轉(zhuǎn)化成各種官能團。最近的一個例子是結(jié)合使用聚合物負載的三苯基膦(PS-Ph₃P)和偶氮二甲酸二叔丁酯在核苷的5 '位置上的氨基酸的區(qū)域選擇性偶聯(lián)，提供前體藥物。

最近報道了一種合成炔酰肼的一般方法，即通過原位生成的乙?；囋谂嫉住岫宥□ド霞映蒀_sp-N鍵。這種方法對于在成環(huán)反應(yīng)中利用炔和肼官能團選擇性合成雜環(huán)結(jié)構(gòu)是有用的。

在反應(yīng)性鋇的促進下，偶氮二甲酸二叔丁酯與γ-三烷基硅基化丙炔鹵化物發(fā)生barbier型丙炔基化反應(yīng)，是一種具有區(qū)域選擇性的合成方法，可獲得中高收率的各種丙炔酰肼

雙功能奎寧的存在下用偶氮二甲酸二叔丁酯直接胺化無保護的3-芳基和脂肪族取代的氧吲哚硫脲催化劑在氧吲哚的C₃位置建立了四取代的立體碳中心，獲得了良好的收率和對映選擇性

由三苯基膦引發(fā)的偶氮二甲酸二叔丁酯與2-疊氮丙烯酸酯的反應(yīng)有效地合成了1,2,4-三唑啉。1,2,4-三唑是存在于具有抗病毒、抗癌、抗炎和抗驚厥特性的化合物中的重要支架。

偶氮二甲酸二叔丁酯是一種不對稱α-肼化試劑，用于羰基類化合物的α-胺化反應(yīng)。幾種環(huán)酮酯、1,3-二酮、丙二酸酯和α-氰基酮可以在方酰胺的催化下與偶氮二甲酸二叔丁酯發(fā)生胺化反應(yīng)。α-取代α-氰基乙酸酯和α-氰基硫代乙酸酯在催化劑的作用下可獲得高收率和對映選擇性的產(chǎn)物。此外，α單取代硝基乙酸酯與偶氮二甲酸二叔丁酯和Hatakeyama的催化劑β-ICD催化不對稱直接胺化可以得到具有高對映選擇性的α-脂肪族取代硝基乙酸酯

一種改進的Fischer吲哚合成方法是先將鹵代芳烴的鹵素-鎂交換，用偶氮二甲酸二叔丁酯淬滅，然后在酸性條件下與酮類反應(yīng)。

偶氮二甲酸二叔丁酯用于從硼酸和烯化醛、酮制備氮唑和吡咯融合雜環(huán)。一鍋反應(yīng)涉及銅催化硼酸偶聯(lián)到偶氮二甲酸二叔丁酯和菲舍爾吲哚化允許合成各種生物學上有活性的雜環(huán)

α-支化醛的直接不對稱胺化是在含有手性反陰離子(由金雞納生物堿衍生的二胺和手性樟腦磺酸(CSA)簡單混合而成)的離子對催化劑存在下與偶氮二甲酸二叔丁酯反應(yīng)而實現(xiàn)的。這個反應(yīng)可以合成具有重要生物學意義的α-甲基苯基甘氨酸

制備

偶氮二甲酸二叔丁酯是市售的，但它可以通過幾種方法制備。最初，1是通過兩步反應(yīng)合成的，包括制備二叔丁基肼甲酸2，然后用NBS氧化2(方案1)。最近，在二氯甲烷中，由2與吡啶和溴合成1。

參考文獻

Pires M J D. Di-tert-butyl Azodicarboxylate[J]. Synlett, 2012, 23(11): 1701-1702.