簡(jiǎn)介

L-天冬酰胺一水物及其衍生物是一種重要的有機(jī)結(jié)構(gòu)單元，也被廣泛應(yīng)用于藥物合成、食品添加和新材料合成等領(lǐng)域。L-天冬酰胺一水物含有的氨基、羧基和酰胺基都是具有高反應(yīng)活性的官能團(tuán)。為了在L-天冬酰胺一水物的羧基或酰胺基發(fā)生反應(yīng)的過(guò)程中氨基能夠不受影響，往往要用容易脫除的保護(hù)基團(tuán)來(lái)對(duì)氨基進(jìn)行選擇性保護(hù)。常通過(guò)先讓氨基反應(yīng)形成更穩(wěn)定的酰胺、酯或亞胺等，再使用合適的方法脫去保護(hù)基團(tuán)來(lái)保護(hù)氨基。用烷氧羰基類保護(hù)基團(tuán)保護(hù)的手性氨基酸在合成過(guò)程中不容易發(fā)生手性碳的消旋[1]。

合成

圖1 L-天冬酰胺一水物的合成路線

通過(guò)將100g固體DL-AsnH2O溶解在1.90kg軟化水中，在總體積為2.5L的帶夾套的圓柱形玻璃容器（進(jìn)料罐）中制備外消旋進(jìn)料溶液。在進(jìn)料容器中心的電機(jī)上安裝一個(gè)裝有聚四氟乙烯半月形葉輪的自制攪拌器軸。通過(guò)恒溫循環(huán)水浴將進(jìn)料漿加熱至約31°C，并保持1小時(shí)以完全溶解。在整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，將溶液保持在該溫度。使用熱電偶傳感器，通過(guò)Vernier軟件包Logger Lite 1.6.1記錄進(jìn)料溶液的溫度然后通過(guò)重結(jié)晶蒸發(fā)其余液體烘干得到標(biāo)題化合物L(fēng)-天冬酰胺一水物。合成路線如圖1所示[2]。

用途

L-天冬酰胺一水物作為氨基酸衍生物之一，是非常重要的有機(jī)合成分子。近年來(lái)研究表明，由L-天冬酰胺一水物化得到的化合物具有很高的藥用價(jià)值，在消炎、降血壓、止血等方面都體現(xiàn)出良好的生轉(zhuǎn)物活性。此外，L-天冬酰胺一水物及其衍生物作為重要的有機(jī)分子被廣泛應(yīng)用于食品科學(xué)、藥物化學(xué)以及材料科學(xué)領(lǐng)域。目前所報(bào)道的制備L-天冬酰胺一水物的方法主要有三種，包括直接提取法、化學(xué)合成法和生物轉(zhuǎn)化法。

參考文獻(xiàn)

[1]林清清,張浩宇,陶選文,邢厚英,楊強(qiáng).天冬酰胺在藥物分子合成中的研究進(jìn)展[J].化學(xué)世界,2022,63(03):129-135.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.20201112.

[2]Chaaban, Joussef Hussein; et al. Separation of Enantiomers by Continuous Preferential Crystallization: Experimental Realization Using a Coupled Crystallizer Configuration Organic Process Research & Development (2013), 17(8), 1010-1020.