2-氨基-5-甲基吡啶，英文名為2-Amino-5-methylpyridine，常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末，不溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑。2-氨基-5-甲基吡啶屬于吡啶類衍生物，具有顯著的芳香性和堿性，可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，多用作有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體，在農(nóng)藥分子的合成中有著廣泛的應(yīng)用。[1]

化學(xué)性質(zhì)

2-氨基-5-甲基吡啶結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)吡啶單元和活性氨基基團(tuán)，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其結(jié)構(gòu)中的氨基基團(tuán)可以在堿性條件下和親電試劑例如磺酰氯類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)，生成相應(yīng)的磺酰胺類化合物。需要注意的是，在進(jìn)行縮合反應(yīng)時(shí)，通常需要提供適當(dāng)?shù)膲A性條件和反應(yīng)條件，以促進(jìn)氨基基團(tuán)與磺酰氯的反應(yīng)。

圖1 2-氨基-5-甲基吡啶的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將對(duì)甲苯磺酰氯( 22.8 g , 120 mmol)加入到2-氨基-5-甲基吡啶( 10.9 g )在無水干燥的吡啶溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)15小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，等待反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸干反應(yīng)溶劑。所得的殘余物用甲醇進(jìn)行洗滌即可得到純的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥用途

2-氨基-5-甲基吡啶可用作農(nóng)藥化學(xué)合成中間體，可用于農(nóng)藥分子的合成。例如2-氨基-5-甲基吡啶是農(nóng)藥分子殺蟲劑吡蟲啉、啶蟲脒的關(guān)鍵合成中間體，吡蟲啉是一種硝基亞甲基類內(nèi)吸殺蟲劑，屬氯化煙酰類殺蟲劑，其具有廣譜、高效、低毒、低殘留，害蟲不易產(chǎn)生抗性，并有觸殺、胃毒和內(nèi)吸等多重作用；啶蟲脒主要通過噴霧防治害蟲，是一種新型吡啶類殺蟲劑，具有胃毒、觸殺和較強(qiáng)的滲透作用，且顯示速效的殺蟲力，殘效期長(zhǎng)。在有機(jī)合成化學(xué)中, 2-氨基-5-甲基吡啶可以作為配體參與金屬催化劑的合成。通過與金屬離子形成配合物，它可以有效調(diào)控催化劑的反應(yīng)性和選擇性，從而在各種有機(jī)合成反應(yīng)中發(fā)揮重要作用。此外，由于其氨基基團(tuán)的存在，該物質(zhì)可以作為合成配體的原料。通過在氨基基團(tuán)上引入不同的官能團(tuán)，可以合成具有不同性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的配體，用于催化劑合成和配位化學(xué)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究中有著較廣泛的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204.