FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸,英文名為FMOC-O-tert-Butyl-L-serine,常溫常壓下為白色或者灰白色固體。FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸是絲氨酸類衍生物,不溶于水但是可溶于乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。該物質常用作生物化學合成試劑,多用于多肽類藥物分子和生物活性分子的結構修飾與合成中。
化學性質
圖1 FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸的酰胺化反應
將2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯(0.63克,1.96毫摩爾)、N,N-二異丙基乙胺(0.34毫升,1.96毫摩爾)和R/S-苯乙胺(0.17毫升,1.32毫摩爾)加入 FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸(0.50克,1.30毫摩爾)在無水二氯甲烷(10毫升)的溶液中。然后在氬氣環(huán)境于室溫下攪拌該反應溶液2小時,反應結束后向該反應混合物中加入(20毫升)水。分離出有機相并用無水二氯甲烷(20毫升)萃取水相三次,用鹽水清洗有機相。在無水Na2SO4上干燥有機相,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以蒸發(fā)溶劑。所得的殘余物通過硅膠色譜柱法(洗脫劑:二氯甲烷/甲醇= 5/1)進行分離純化,即可得到酰胺化的目標產物分子。[1]
生物應用
FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸可用作生物化學合成試劑,多用于多肽類藥物分子和生物活性分子的結構修飾與合成中。它可以作為生物試劑用于多肽的合成和修飾過程中,例如它可以用于修飾蛋白質中的絲氨酸殘基,從而改變其結構和生物活性。FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸結構中含有一個活性的羧基和酰胺基團,其可以在適當的縮合劑作用下和醇類化合物或者胺類化合物發(fā)生縮合反應,得到想要的酯類或者酰胺類衍生物,為多肽類藥物分子和生物活性分子的結構修飾和合成提供了重要的工具。
參考文獻
[1] Sousa, Carlos A. D.; et al Polyhedron (2015), 102, 121-129.