(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶固體。該物質(zhì)具有一定的水溶性，其在丙酮中溶解性好但是不溶于醚類有機溶劑，因此常常將其通過丙酮/乙醚的混合溶劑體系進行重結(jié)晶提純。該物質(zhì)是一種磷酸鹽類化合物，在生物化學中常用作縮合劑和生物合成基礎(chǔ)原料，常用作氮雜苯并三唑-1-氧基的前體化合物，多用于合成生物活性分子。例如有相關(guān)文獻報道，(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽可用于合成具有抗腫瘤活性的雜芳基醚類化合物。[1]

制備

圖1 (7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽的合成路線

在一個干燥的250毫升反應(yīng)燒瓶中，將無水三乙胺（655微摩爾）加入到溴-三（吡咯烷）磷六氟磷（2.19克）和1-羥基-7-氮雜苯三唑（4.70毫摩爾）在無水二氯甲烷（8毫升）中的溶液里。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入無水乙醚，可以觀察到反應(yīng)體系中有固體析出。在過濾器上收集沉淀物，依次用水（3 x 25 mL）和無水乙醚（2 x 25 mL）清洗沉淀，最后將所得的沉淀物在丙酮/乙醚中進行重結(jié)晶提純，即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

應(yīng)用

圖2 (7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，向4-羥基喹唑啉（20.1mmol）和(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽（21.9mmol）在干燥的無水乙腈（100mL）中的溶液里加入DBU（5.2mL，30mmol）。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮以除去反應(yīng)溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法（用4:1 EtOAc/ hexanes洗脫）進行分離提純，即可得到目標產(chǎn)物分子。[3]

參考文獻

[1] Mansour, Tarek Suhayl; United States Patent, Patent Number：WO2009058937.

[2] Hoeg-Jensen, Thomas; et al Synthesis (1996), (3), 383-387.

[3] Wan, Zhao-Kui; et al Journal of Organic Chemistry (2007), 72(26), 10194-10210.