1-溴-2-萘酚是一種驅(qū)腸蟲藥,用于鉤蟲感染,另外也是合成染料的中間體,還可用于有機(jī)合成。
制備方法
目前常用的1-溴-2-萘酚的合成方法是由2-萘酚溴化而得,雖然該法產(chǎn)率較高,但是方法中用到溴素和二氧化硫,因液溴具有較強(qiáng)的腐蝕性、揮發(fā)性,取用、稱量均不方便,會(huì)腐蝕設(shè)備,造成較大污染,而且反應(yīng)中一半溴將浪費(fèi)掉,原子利用率降低;而二氧化硫的使用也給操作帶來(lái)困難、對(duì)環(huán)境造成污染。
1-溴-2-萘酚也可以經(jīng)過2-萘酚氨化、重氮化和上溴的過程制備,該方法步驟多,操作以及反應(yīng)后處理繁瑣;反應(yīng)中也用到硝酸、硫酸等腐蝕設(shè)備的試劑,而重氮化反應(yīng)需要在低溫條件下進(jìn)行。
研究發(fā)現(xiàn),將溴鹽與氧化劑同時(shí)加入反應(yīng)體系,通過氧化還原反應(yīng)可間接獲得溴,因此為避免溴代反應(yīng)中引起浪費(fèi)、腐蝕和污染等問題,在溴代反應(yīng)中嘗試?yán)娩妍}代替溴作為溴源,得到研究者的廣泛關(guān)注。
一種1-溴-2-萘酚的制備方法,是以2-萘酚為原料,溴化鹽為溴源的制備方法,其特征是,步驟如下:
(1)混合:取2-萘酚和溴化鹽,加入溶劑,攪拌混合;所述的溴化鹽為溴化鈉或溴化鉀;所述的溶劑為氯仿、甲醇、甲酸、乙醚或乙酸;溴化鹽與2-萘酚摩爾比為0.5-3;
(2)反應(yīng):通過滴加,加入氧化劑,攪拌反應(yīng);所述氧化劑為雙氧水、過氧化叔丁醇或過氧化異丙苯;氧化劑與2-萘酚摩爾比為5-10;反應(yīng)溫度為20-60℃;反應(yīng)時(shí)間為4-6h;
(3)冷卻:將反應(yīng)液放入冷藏室冷卻,淡黃色針狀晶體生成;冷卻溫度為0-3℃;冷卻時(shí)間為10-16h;
(4)分離干燥:通過分離得到反應(yīng)產(chǎn)生固體,即得目標(biāo)化合物。
參考文獻(xiàn)
CN104478667B