Δ-杜松烯，英文名為(+)-δ-cadinene，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，主要存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉和香料煙煙葉中，其結(jié)構(gòu)中具有兩個(gè)六元環(huán)單元和兩個(gè)不飽和雙鍵，這些結(jié)構(gòu)元素為該分子提供了豐富的化學(xué)反應(yīng)性，在有機(jī)合成與天然產(chǎn)物化學(xué)研究中有較為廣泛的應(yīng)用。

溶解性

Δ-杜松烯不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，乙醚以及二氯甲烷等等。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

Δ-杜松烯結(jié)構(gòu)中的不飽和雙鍵可以參與典型的烯烴反應(yīng)，如加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等。例如，Δ-杜松烯可以與氫氣發(fā)生部分加氫反應(yīng)。此外，Δ-杜松烯還可以通過(guò)環(huán)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)等進(jìn)行化學(xué)轉(zhuǎn)化。

圖1 Δ-杜松烯的環(huán)氧化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，使用間氯過(guò)苯甲酸（m-CPBA，純度70%）作為氧化劑，在攪拌的情況下，于-5℃情況下，將小部分間氯過(guò)苯甲酸（3.02克，12.25毫摩爾）加入到Δ-杜松烯（2克，9.8毫摩爾）在二氯甲烷（40毫升）中的溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在-5℃下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。將所得的反應(yīng)混合物升溫至5℃，并保持在5℃條件下持續(xù)攪拌反應(yīng)15分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)混合物中加入10%的NaHCO3水溶液（2 x 30毫升），然后加入10%的Na2SO3水溶液（2 x 10毫升）以除去反應(yīng)體系中未反應(yīng)完全的間氯苯酚和副產(chǎn)品間氯苯甲酸。分離出有機(jī)層并用水洗滌有機(jī)層，直到反應(yīng)體系呈中性。將有機(jī)層在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)溶劑，得到淡黃色混合物（2.5克）。將淡黃色混合物（2克）通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行進(jìn)一步的分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物相應(yīng)的環(huán)氧分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Candela, Karine; et al Sulfur Letters (2002), 25(1), 29-36