簡介

二甲基苯烷是有機合成中常見的多用途試劑，它的合成方法中作為反應(yīng)物是獨特的。其還可發(fā)生酯化、偶極環(huán)加成、環(huán)氧化、氮丙烷化、環(huán)丙烷化等多種化學(xué)反應(yīng)。在有機合成中，二甲基苯烷在醫(yī)藥方面的用途居多，在農(nóng)藥、染料，顏料，香料，助劑方面也有很多用途[1]。

合成

圖1二甲基苯烷的合成路線

在氮氣下，將溶于干醚（70mL）中的氯二甲基（苯）硅烷（10mL）加入到氫化鋁鋰（0.9g）溶于干乙醚（20mL）的懸浮液中。將混合物加熱回流22小時。標(biāo)準(zhǔn)水處理和蒸餾得到油狀二甲基苯烷（8.46克，93%）。合成路線如圖1所示[2]。

圖2二甲基苯烷的合成路線

將二氯二甲基硅烷（5 g，38.5 mmol）在干醚（20 mL）中的溶液在0℃、氬氣下滴加到攪拌的苯基溴化鎂（由溴苯制備）（6.55 g，42 mmol）和鎂（1.0 g，42 mol）在干乙醚（30 mL）中溶液中。然后將溶液回流24小時，并使其冷卻至室溫。加入戊烷（40mL）并過濾溶液。在低于40攝氏度的溫度下真空蒸發(fā)溶劑，并在減壓下蒸餾產(chǎn)物，得到二甲基苯烷。合成路線如圖2所示。

圖3二甲基苯烷的合成路線

向有效攪拌的鎂屑（27.8g，1.16mol）在干醚中的懸浮液（100mL）中加入溴苯（120mL，1.14mol）在醚（200mL）中的溶液，在格氏形成開始后，在氮氣下保持溫和回流。添加完成后，將混合物回流1-2小時。將該混合物冷卻至0℃后，盡快加入二氯二甲基硅烷（130毫升，1.07摩爾）在乙醚（250毫升）中的溶液。然后將混合物回流，快速攪拌48小時。將混合物冷卻至室溫后，加入戊烷（500mL），過濾（硅藻土）后，真空蒸發(fā)溶劑。蒸餾得到無色液體二甲基苯烷。

參考文獻

[1]梁誠.芳香族中間體合成技術(shù)進展[J].有機氟工業(yè),2007(04):34-39.

[2]Parker, David Charles. The Dimethyl(Phenyl)Silyl Group: a Masked Hydroxyl Group for Organic Synthesis. 1985, (20121004), No pp.