2-庚酮,英文名為2-Heptanone,常溫常壓下為無色透明液體,具有特殊的香氣。2-庚酮是一種極性較弱的化合物,可以在水和大多數(shù)有機溶劑中溶解。該化合物具有類似于香蕉的氣味,因此常常被用作香料添加劑,可用于奶油和椰子等型香精中。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
由于2-庚酮分子量較小,分子結(jié)構(gòu)中沒有較強的分子間相互作用力,所以其沸點和密度都較低。2-庚酮分子中包含酮基和非極性烷基,這使得2-庚酮既具有一定的極性,也有一定的疏水性,因此它可以在水和大多數(shù)有機溶劑中溶解。
應(yīng)用
2-庚酮除了作為香精香料之外,也可以用作工業(yè)溶劑和工業(yè)原料,可用于纖維、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領(lǐng)域。該化合物也可以作為有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體。在有機合成轉(zhuǎn)化中,該化合物可以被還原為2-庚醇,例如使用鈉或鋰鋁氫化物等還原劑;此外,其結(jié)構(gòu)中的酮羰基也可以通過Wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的烯烴產(chǎn)物。2-庚酮可以作為酮與苯甲醛進行Aldol縮合反應(yīng),生成β-羥酮化合物。[1]
圖1 2-庚酮的應(yīng)用
向一個干燥的圓底燒瓶中緩慢地加入液溴,然后在0℃下往反應(yīng)混合物中接入2-庚酮和尿素的40ml乙酸溶液,所得的反應(yīng)混合物在0℃下劇烈攪拌反應(yīng)若干個小時,然后將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水( 150 mL )和DCM ( 300 mL ),分離出有機層并依次用10 %碳酸鈉溶液( 200 m L )、鹽水( 200 m L )洗滌有機層。所得的有機層用無水硫酸鎂干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱色譜(石油醚:乙酸乙酯= 50 : 1)進行分離純化即可得到溴化的目標(biāo)產(chǎn)物。[2]
參考文獻
[1] Miao, Pannan et al Green Chemistry, 23(4), 1638-1641; 2021
[2] Guo, Xia et al Journal of Applied Polymer Science, 124(1), 847-854; 2012