苯并呋喃酮，英文名為2,3-dihydrobenzofuran-2-one，常溫常壓下為白色或者淺黃色結(jié)晶固體。苯并呋喃酮可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，用于農(nóng)藥分子以及生物活性分子的修飾和衍生化。此外，苯并呋喃酮還是農(nóng)藥分子嘧菌酯的關(guān)鍵合成中間體。

溶解性

苯并呋喃酮能溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等等，此外苯并呋喃酮在低極性和非極性的醚類溶劑和石油醚中也有一定的溶解性，但是苯并呋喃酮不溶于水。

農(nóng)藥用途

苯并呋喃酮可用于農(nóng)藥分子嘧菌酯的合成，嘧菌酯對(duì)幾乎所有的真菌界病害如白粉病、銹病、穎枯病、網(wǎng)斑病、霜霉病、稻瘟病等均有良好的活性。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

苯并呋喃酮可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，用于農(nóng)藥分子以及生物活性分子的修飾和衍生化。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，苯并呋喃酮中的五元環(huán)內(nèi)酯可以在胺的作用下開環(huán)得到相應(yīng)的開環(huán)官能團(tuán)化的衍生物。

圖1 苯并呋喃酮的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，在甲醇中配制鹽酸羥胺( 1 M , 5 equiv)溶液，然后將其冷卻至0℃，然后在上述溶液中加入氫氧化鉀( 5 equiv)，攪拌反應(yīng)10分鐘后過濾得到的懸浮液并加入相應(yīng)的內(nèi)酯。然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，然后在減壓下蒸干溶劑，所得的殘余物經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑：Et OAc / Me OH )分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

圖2 苯并呋喃酮的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

向100 mL圓底燒瓶中加入苯并呋喃酮( 2-香豆?jié)M酮, 1.92 g , 14.3 mmol)、N -氯代丁二酰亞胺( 5.72 g , 42.6 mmol)和無水乙腈 ( 50 mL )，然后將反應(yīng)溶液攪拌3天，反應(yīng)結(jié)束后在真空下蒸發(fā)除去溶劑。用甲苯稀釋殘?jiān)?，然后?份硫代硫酸鈉( aq )和2份H2O洗滌有機(jī)溶液，所得的有機(jī)層用無水MgSO4干燥，過濾去除MgSO4并將濾液濃縮，所得的殘余物經(jīng)硅膠柱層析分離純化，以0 - 50 %乙酸乙酯-正己烷線性梯度洗脫即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Cerniauskaite, Deimante et al European Journal of Organic Chemistry, (12), 2293-2300; 2011

[2] Huang, Zhusheng et al Organic Letters, 19(13), 3524-3527; 2017